methyl (Z)-2-phenylpent-2-enoate | 1007586-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1007586-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WVHNKSMCZLRMFR-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazopentanoate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (E)-2-phenylpent-2-enoate 、 methyl (Z)-2-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-重氮羰基化合物与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  α-重氮羰基化合物与芳基硼酸之间的 Pd(PPh3)4 催化反应导致以良好产率形成交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja0782293

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazocarbonyl Compounds with Arylboronic Acids
  作者：Cheng Peng、Yan Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja0782293

  日期：2008.2.6

  Pd(PPh3)4-catalyzed reaction between α−diazocarbonyl compounds and arylboronic acids leads to the formation of cross-coupling products in good yields.

  α-重氮羰基化合物与芳基硼酸之间的 Pd(PPh3)4 催化反应导致以良好产率形成交叉偶联产物。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Aromatic Boronic Acids or Halides
  作者：Jianbo Wang、Cheng Peng、Guobin Yan、Yan Wang、Yubo Jiang、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258322

  日期：2010.12

  Efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of α-diazocarbonyl compounds and arylboronic acids or aryl halides have been developed. The reaction proceeds smoothly for a range of diazo compounds, boronic acids, and halides. The coupling reaction conditions tolerate various substituents on the aromatic rings of the substrates, such as chloro, fluoro, acyl, oxo, ester, and nitro groups. This

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸