5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'(R)-methyluridine | 129802-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'(R)-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129802-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₇FN₂O₄Si
• 分子量: 358.485
• InChiKey: DQCZYKAOIDWBKL-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'(R)-methyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'(R)-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.

  摘要：

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.355
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 72.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'(R)-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.

  摘要：

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.355