3-hydroxy-4-phenyl-5-phenylmethylene-2(5H)-furanone | 73764-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenyl-5-phenylmethylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5Z)-3-hydroxy-4-phenyl-5-(phenylmethylene)-2(5H)-furanone；(5Z)-5-benzylidene-3-hydroxy-4-phenylfuran-2-one
• CAS: 73764-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: LNDFHYYSUASBFX-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenyl-5-phenylmethylene-2(5H)-furanone 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-tolyl-3-tolylamino-4-phenyl-5-phenylmethylen-2(5H)-pyrolidone
  参考文献：
  名称：

  环酰化-1,3-酰基重排序列作为高度取代的吡咯烷酮的工具

  摘要：

  研究了具有不同CH-酸度的双亚氨基酰氯1与酮之间的环化反应。二苯丙酮2在温和的条件下通过预先形成的烯醇的C，O-环化反应生成亚氨基呋喃衍生物3。在用三氟乙酸处理后，后者可以定量地重新排列到吡咯烷酮5中。相反，1,3-丙酮二羧酸酯9和环己酮12立即生成高度取代的吡咯烷酮11和14。显然，最初形成的环化产物会经历非常快的1,3-酰基重排（Dimroth- / Mumm-重排）。通过单晶X射线结构分析确定马来酰亚胺11和吲哚酮14的结构。由于其氨基/亚氨基亚结构，化合物3是金属络合反应的有效配体，以两种不同的Zn络合物7和8的合成为例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450332

文献信息

• The cycloacylation - 1,3-Acylrearrangement sequence as tool for highly substituted pyrrolones
  作者：Gunther Buehrdel、Rainer Beckert、Birgit Friedrich、Helmar Goerls

  DOI：10.1002/jhet.5570450332

  日期：2008.5

  e 9 and cyclohexanone 12 immediately lead to highly substituted pyrrolones 11 and 14. Obviously, the primarily formed cyclization products undergo a very fast 1,3-acyl rearrangement (Dimroth-/Mumm-Rearrangement). The structures of the maleiimide 11 and the indolone 14 were determined by single crystal X-ray structure analysis. Due to its amino/imino substructure, compound 3 is an efficient ligand for

  研究了具有不同CH-酸度的双亚氨基酰氯1与酮之间的环化反应。二苯丙酮2在温和的条件下通过预先形成的烯醇的C，O-环化反应生成亚氨基呋喃衍生物3。在用三氟乙酸处理后，后者可以定量地重新排列到吡咯烷酮5中。相反，1,3-丙酮二羧酸酯9和环己酮12立即生成高度取代的吡咯烷酮11和14。显然，最初形成的环化产物会经历非常快的1,3-酰基重排（Dimroth- / Mumm-重排）。通过单晶X射线结构分析确定马来酰亚胺11和吲哚酮14的结构。由于其氨基/亚氨基亚结构，化合物3是金属络合反应的有效配体，以两种不同的Zn络合物7和8的合成为例。