Z-2-<4-chlorophenyl>-1-tert-butyldimethylsilyloxy methyl propenoate | 232266-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-2-<4-chlorophenyl>-1-tert-butyldimethylsilyloxy methyl propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 232266-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₃Si
• 分子量: 326.895
• InChiKey: QYVOXFFBVJGBCI-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-<4-chlorophenyl>-1-tert-butyldimethylsilyloxy methyl propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  化学控制氢化物还原α-酮酯：可能选择性降低酯官能度的解决方案

  摘要：

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00317-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到Z-2-<4-chlorophenyl>-1-tert-butyldimethylsilyloxy methyl propenoate
  参考文献：
  名称：

  化学控制氢化物还原α-酮酯：可能选择性降低酯官能度的解决方案

  摘要：

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00317-8

文献信息

• Chemocontrolled reduction of α-keto esters by hydrides: a possible solution for selective reduction of the ester function
  作者：V. Dalla、J.P. Catteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00317-8

  日期：1999.5

  ketones have been obtained with a high level of selectivity from enolic α-keto esters in two steps, with the reduction of the α-silyloxy α,β-unsaturated ester by LiAlH4 as the key step. The methodology developed in this work represents a “reversed” chemoselective reduction of the ester group instead of the keto of an enolic α-keto ester due to a one-pot sequential ester reduction-desilylation or silyl migration

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。