5-Phenyl-7-oxothiazolidino<3,2-a>pyrimidin | 32084-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Phenyl-7-oxothiazolidino<3,2-a>pyrimidin
• 英文别名: 5-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one；7-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-7H-[3,2-a]thiazolopyrimidine；5-Phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 32084-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: PSKARBQTLHXGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-7-oxothiazolidino<3,2-a>pyrimidin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-7-thione
  参考文献：
  名称：

  Al-Jallo,H.N.; Muniem,M.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 849 - 853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 苯丙炔酸乙酯 生成 5-Phenyl-7-oxothiazolidino<3,2-a>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Al-Jallo,H.N.; Muniem,M.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 849 - 853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of thiazolidino[3,2-a]pyrimidines
  作者：G. R. Brown、W. R. Dyson

  DOI：10.1039/j39710001527

  日期：——

  A number of 5- and 7-oxothiazolidino[3,2-a]pyrimidines have been prepared from 1,2-dibromoethane and substituted 2-thiouracils. Compounds of the 5-oxo-series were also synthesised by reaction of 2-aminothiazoline and ethoxymethylenemalonic esters. Amongst reactions of the 5-oxo-series described bromination occurs under mild conditions. Reaction of the 6-bromo-5-oxo-compound with cyclic secondary amines

  由1，2-二溴乙烷和取代的2-硫尿嘧啶制备了许多5-和7-氧噻唑烷[3，2- a ]嘧啶。还通过2-氨基噻唑啉和乙氧基亚甲基丙二酸酯的反应合成了5-氧代系列的化合物。所述的5-氧代系列反应中，溴化反应在温和的条件下发生。6-溴-5-氧代化合物与环状仲胺的反应生成电影取代的‡产物。
• Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.
  作者：TOSHIO KINOSHITA、YASUJI UESHIMA、KOUJI SAITOH、YASUFUMI YOSHIDA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.90

  日期：——

  The reaction of 2-amino-2-thiazoline (1) with acetylene carboxylates (2) afforded 5-substituted 2, 3-dihydro-7H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-7-ones (3). 7-Bromomethyl-2, 3-dihydro-5H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-5-one (10) was obtained by the reaction of 1 with γ-bromoacetoacetyl bromide. Treatment of 10 with N-bromosuccinimide provided the 6-bromo compound (12). The 7-bromomethyl compounds (10 and 12) were converted to 7-morpholinomethyl derivatives by treatment with morpholine. When 3a (unsubstituted-), 3b (5-ethoxycarbonyl-), and 3c (5-hydroxymethyl-) were treated with 5% hydrochloric acid, covalent hydration occurred across the 5, 6-carbon-carbon bond, giving 5-hydroxy-2, 3, 5, 6-tetrahydro-7H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-7-one derivatives (16a, 16b, and 16c). On the other hand, in the case of 11 (7-methyl-) and 17 (5-phenyl-), the dihydrothiazole ring was cleaved to give 3 (and 1) - (2-mercaptoethyl) -6-methyl (and phenyl) -2, 4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (19 and 18).

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。
• KINOSHITA TOSHIO; UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI; YOSHIDA YASUFUMI; FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 1, 90-96
  作者：KINOSHITA TOSHIO、 UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI、 YOSHIDA YASUFUMI、 FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• AL-JALLO H. N.; MUNIEM M. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 849-853
  作者：AL-JALLO H. N.、 MUNIEM M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Al-Jallo,H.N.; Muniem,M.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 849 - 853
  作者：Al-Jallo,H.N.、Muniem,M.A.

  DOI：——

  日期：——