N-苯基-N'-(4-碘苯基)硫脲 | 25759-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N'-(4-碘苯基)硫脲
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 25759-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂S
• mdl: MFCD00125674
• 分子量: 354.214
• InChiKey: WFIHWHMVEOICJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N'-(4-碘苯基)硫脲 在 potassium permanganate 、 gold 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-(4-iodophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化的分子内CS键形成/ CH键功能化/环化级联†

  摘要：

  在氧气气氛下，使用不寻常的助催化Au-NPs / KMnO 4系统，通过分子内C–S键形成/ C–H键功能化，有效合成2-（N-芳基）氨基苯并[ d ] -1,3-噻唑。温度为80°C。Au-NPs可以通过使用具有还原潜力的Kayea assamica（sia nahor）水性水果提取物的HAuCl 4轻松制备。该催化剂可以容易地分离并循环八次，而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/c5ra10885c
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 对碘苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到N-苯基-N'-(4-碘苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  使用硫代/硒脲前体的可调谐NIR-II发射硫属元素银量子点：MRI / NIR-II多峰成像剂的制备

  摘要：

  在第二近红外区域（NIR-II，1000–1400）具有荧光特性的水稳定，无Cd和Pb的胶体量子点，对于非侵入式深层组织光学成像和生物传感是非常需要的。低带隙半导体硫属元素银提供了无毒且稳定的替代品，可替代现有的基于Pd，As，Hg和Cd的NIR-II胶体量子点（QD）。我们报告使用易于制备的硫代/硒脲前体及其类似物，利用Ag 2 X（X = S，Se）QD轻松访问NIR-II发射窗口。这些量子点的水相转移具有很高的荧光量子产率守恒性（保留率高达〜90％）和胶体稳定性。具有可调荧光和高T 1的双峰NIR-II / MRI造影剂通过分别将50个和120个一水合Gd（III）络合物接枝到两个分子上，制得了每个QD 408 mM -1 s -1（尺寸约为2.2 nm）和990 mM -1 s -1每个QD（尺寸约为4.2 nm）弛豫不同尺寸的Ag 2 S QD。纳米晶体的尺寸对于调节Gd有效载荷和弛豫性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0dt02974b

文献信息

• Tunable NIR-II emitting silver chalcogenide quantum dots using thio/selenourea precursors: preparation of an MRI/NIR-II multimodal imaging agent
  作者：Karishma Bhardwaj、Sajan Pradhan、Siddhant Basel、Mitchell Clarke、Beatriz Brito、Surakcha Thapa、Pankaj Roy、Sukanya Borthakur、Lakshi Saikia、Amit Shankar、Graeme J. Stasiuk、Anand Pariyar、Sudarsan Tamang

  DOI：10.1039/d0dt02974b

  日期：——

  Aqueous-stable, Cd- and Pb-free colloidal quantum dots with fluorescence properties in the second near-infrared region (NIR-II, 1000–1400) are highly desirable for non-invasive deep-tissue optical imaging and biosensing. The low band-gap semiconductor, silver chalcogenide, offers a non-toxic and stable alternative to existing Pd, As, Hg and Cd-based NIR-II colloidal quantum dots (QDs). We report facile access

  在第二近红外区域（NIR-II，1000–1400）具有荧光特性的水稳定，无Cd和Pb的胶体量子点，对于非侵入式深层组织光学成像和生物传感是非常需要的。低带隙半导体硫属元素银提供了无毒且稳定的替代品，可替代现有的基于Pd，As，Hg和Cd的NIR-II胶体量子点（QD）。我们报告使用易于制备的硫代/硒脲前体及其类似物，利用Ag 2 X（X = S，Se）QD轻松访问NIR-II发射窗口。这些量子点的水相转移具有很高的荧光量子产率守恒性（保留率高达〜90％）和胶体稳定性。具有可调荧光和高T 1的双峰NIR-II / MRI造影剂通过分别将50个和120个一水合Gd（III）络合物接枝到两个分子上，制得了每个QD 408 mM -1 s -1（尺寸约为2.2 nm）和990 mM -1 s -1每个QD（尺寸约为4.2 nm）弛豫不同尺寸的Ag 2 S QD。纳米晶体的尺寸对于调节Gd有效载荷和弛豫性至关重要。
• The impact of modular substitution on crystal packing: the tale of two ureas
  作者：Vijay S. Koshti、Shridhar H. Thorat、Ravindra P. Gote、Samir H. Chikkali、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1039/c6ce01324d

  日期：——

  of iodide and urea/thiourea groups was synthesized in excellent yields in a single step synthetic protocol. The existence of the anticipated (thio)urea derivatives was unambiguously established using a combination of 1–2D NMR spectroscopy, ESI-MS and single crystal X-ray diffraction studies. These (thio)urea compounds were classified into four classes as follows: a) mono-substituted urea, b) di-substituted

  13（3a–m）具有碘化物和脲/硫脲基团模块化定位的化合物，可通过一步合成方法以优异的产率合成。结合1–2D NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射研究明确地确定了预期的（硫代）脲衍生物的存在。这些（硫代）脲化合物分为四类：a）单取代的脲，b）二取代的脲，c）二取代的硫脲和d）电子定制的二取代的硫脲。已经讨论了由于脲和硫脲衍生物中与N个原子之一相连的苯环上的碘基和其他N原子上的不同取代基的相对位置变化而引起的分子构象和晶体堆积的变化。通常，尿素衍生物两个NH质子相对于羰基的反式-反式取向，而硫脲化合物通过互补的N-H⋯S相互作用表现出中心对称的二聚体组装，因为NH质子的反式-顺式排列导致了螺旋或螺旋一张纸样。硝基的在存在对硫脲衍生物导致的位置反式-反式两个NH质子相对于硫代羰基的排列方式，从而通过类似于尿素衍生物的一维三中心N–H⋯S相互作用产生链组装。这些链或片在尿素/硫脲衍生物中通过
• A Mild Photocatalytic Synthesis of Guanidine from Thiourea under Visible Light
  作者：Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02770

  日期：2020.10.16

  In this work, we developed the catalytic guanylation of thiourea using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst under irradiation by visible light. The conversion of various thioureas to the corresponding guanidines was achieved using 1–5 mol % of photocatalyst in a mixture of water and ethanol at room temperature. Key benefits of this reaction include the use of photoredox catalyst, low-toxicity solvents/base

  在这项工作中，我们开发了Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂在可见光照射下硫脲的催化鸟嘌呤化。在室温下，在水和乙醇的混合物中使用1-5 mol％的光催化剂，可以将各种硫脲转化为相应的胍。该反应的主要优点包括使用光氧化还原催化剂，低毒性溶剂/碱，环境温度和开放式烧瓶环境。
• Electrochemical NaI-mediated one-pot synthesis of guanidines from isothiocyanates <i>via</i> tandem addition-guanylation
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Khuyen Thu Nguyen、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d3ob01113e

  日期：——

  conditions, we successfully demonstrated the formation of 30 different guanidine compounds, achieving yields ranging from fair to excellent. Furthermore, the synthesis method could be carried out on a gram scale with a good yield. This protocol stands out for its cost-effectiveness, step-economical design, high tolerance towards various functional groups, and environmentally friendly reaction conditions

  在这项研究中，我们提出了一种在单个反应容器中从异硫氰酸酯和胺合成胍的电化学方法。这种一锅法操作在水性介质中进行，采用未分割的电池装置，NaI 作为电解质和介体。该过程涉及原位生成硫脲，然后用胺进行电解鸟苷化。在环境温度条件下，我们成功地证明了 30 种不同胍化合物的形成，收率从一般到优秀不等。此外，该合成方法可以在克级规模上进行，且收率良好。该方案以其成本效益、步骤经济的设计、对各种官能团的高耐受性以及环境友好的反应条件而脱颖而出。
• Pandey,H.N.; Ram,V.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 171 - 173
  作者：Pandey,H.N.、Ram,V.J.

  DOI：——

  日期：——