N-苯基-N-(2-苯基乙基)苯胺 | 115419-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基-N-(2-苯基乙基)苯胺
• 英文名称: N-phenyl-N-(2-phenylethyl)aniline
• 英文别名: N-phenethyl-N-phenylaniline；phenethyl-diphenyl-amine；Phenaethyl-diphenyl-amin；Benzeneethanamine, N,N-diphenyl-
• CAS: 115419-49-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: WYOQUZIBSHOZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  423.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 在 copper(II) dipivaloate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苯基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学性质。第14部分。铜催化胺的苯基化的最新进展

  摘要：

  据报道，Bi v试剂对铜介导的胺的苯基化进行了重新研究。已经研究了配位体与铋结合的影响以及胺的碱度。这些结果与我们以前的观察结果相结合，导致开发出了一种新的系统，用于对选定的受阻脂族和芳族胺进行定量苯基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00133-6

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Alkylation of amines using trivalent bismuth derivatives
  作者：Derek H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Manian Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82466-1

  日期：1988.1

  Mixed alkylaryl BiIII derivatives have been prepared by both anionic and free radical methods. The thermal stability of these compounds permits them to be used in the presence of cupric acetate for the alkylation of amines. Trialkylbismuth compounds can also be used in the same way.

  混合的烷基芳基Bi III衍生物已经通过阴离子和自由基方法制备。这些化合物的热稳定性使它们可以在乙酸铜的存在下用于胺的烷基化。三烷基铋化合物也可以相同的方式使用。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed tandem protonation/deuteration and reduction of <i>in situ</i>-formed enamines
  作者：Rongpei Wu、Ke Gao

  DOI：10.1039/d1ob00316j

  日期：——

  protonation/deuteration and reduction of in situ-formed enamines in the presence of water and pinacolborane was developed. Regioselective β-deuteration of tertiary amines was achieved with high chemo- and regioselectivity. D2O was used as a readily available and cheap source of deuterium. Mechanistic studies indicated that B(C6F5)3 could activate water to promote the protonation and reduction of enamines.

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。
• Reductive N-Arylethylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles with Enol Ethers
  作者：Franz Bracher、Katharina Vögerl、Duc Ong

  DOI：10.1055/s-0036-1591859

  日期：2018.3

  N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under mild reductive conditions was developed using (2-methoxyvinyl)(hetero)arenes as building blocks and triethylsilane/trifluoroacetic acid as reducing agent. This protocol is compatible with numerous functional groups, and aliphatic amines are inert due to protonation. A convenient method for N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under

  摘要 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。
• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of N,N-Diaryl Tertiary Amines
  作者：Michael Findlater、Francis Wekesa、Neha Phadke、Claire Jahier、David Cordes

  DOI：10.1055/s-0033-1340820

  日期：——

  Abstract Direct preparation of tertiary amines in which two substituents are aromatic is described. In the presence of either the inorganic base sodium tert-butoxide or the sterically hindered organic base diisopropylethylamine, the alkylation of secondary diarylamines is achieved smoothly. In contrast to methods previously reported in the literature, this procedure is high-yielding and does not require

  摘要 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。