N-苯基-N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸丁酯 | 21367-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸丁酯
• 英文名称: butyl N,N'-diphenylallophanate
• 英文别名: butyl 2,4-diphenylallophanate；Butyl phenyl(phenylcarbamoyl)carbamate；butyl N-phenyl-N-(phenylcarbamoyl)carbamate
• CAS: 21367-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KUVSPACEZCUKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸丁酯 在 tetramethylammonium octanoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯基氨基甲酸丁酯 、 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Schwetlick, Klaus; Noack, Rainer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 395 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triphenyl isocyanurate 在 tetramethylammonium octanoate 、 苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 异氰酸苯酯 、 N-苯基-N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Schwetlick, Klaus; Noack, Rainer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 395 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Computational tools for mechanistic discrimination in the reductive and metathesis coupling reactions mediated by titanium(IV) isopropoxide
  作者：AKSHAI KUMAR、ASHOKA G SAMUELSON

  DOI：10.1007/s12039-012-0333-2

  日期：2012.11

  the case of phenyl isothiocyanate, calculations favour the formation of only mono insertion products. Formation of a double insertion product is highly unfavourable. Further, these studies indicate that the reverse reaction involving the metathesis of N,N′-diphenyl carbodiimide with carbon dioxide is likely to proceed more efficiently than the metathesis reaction with carbon disulphide. This is in

  已经在B3LYP / LANL2DZ水平上进行了理论研究，以比较异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯对钛（IV）醇盐的反应性。已显示异氰酸酯有利于单插入和双插入反应。与头对头的两次插入相比，头对尾的两次插入显示出更多的放热。头对头的两次插入会在二氧化碳挤出后产生复分解产物碳二亚胺。就异硫氰酸苯酯而言，计算仅有利于单插入产物的形成。双重插入产物的形成是非常不利的。此外，这些研究表明涉及N，N '复分解的逆反应-二苯基碳二亚胺与二氧化碳的反应比与二硫化碳的复分解反应更有效。这与实验结果非常吻合，因为没有发生二硫化碳复分解。在第二项研究中，对钛（IV）醇盐还原生成的中间体进行多层MM / QM计算，以研究烷氧基桥联对多核Ti物种反应性的影响。由Ti（III）物种引发的亚胺的双分子偶联导致非对映异构体的混合物，而不是亚胺的非对映选择性偶联。但是，如果该反应是由三聚双自由基物质进行的，则可以预测亚胺的非对映选择
• Room temperature metathesis of aryl isocyanates and aromatic aldehydes catalyzed by group(IV) metal alkoxides: An experimental and computational study
  作者：Akshai Kumar、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.044

  日期：2010.2

  Aromatic aldehydes and aryl isocyanates do not react at room temperature. However, we have shown for the first time that in the presence of catalytic amounts of group(IV) n-butoxide, they undergo metathesis at room temperature to produce imines with the extrusion of carbon dioxide. The mechanism of action has been investigated by a study of stoichiometric reactions. The insertion of aryl isocyanates

  芳香醛和芳基异氰酸酯在室温下不反应。然而，我们首次表明，在催化量的正丁氧基（IV）基团的存在下，它们在室温下易位，随着二氧化碳的挤出而生成亚胺。作用机理已经通过化学计量反应的研究进行了研究。异氰酸芳基酯向正丁醇金属中的插入非常迅速。插入产物与醛的反应负责复分解。在第（IV）组金属的正丁醇盐中，发现Ti（O n Bu）4（8aTi）比Zr（O n Bu）4更有效（8aZr）和Hf（O n Bu）4（8aHf）进行复分解。使用模型配合物Ti（OMe）4（8bTi），Zr（OMe）4（8bZr）和Hf（OMe）4（8bHf）在B3LYP / LANL2DZ水平上以计算方式探究了这些醇盐的复分解活性中出乎意料的巨大差异理论。这些研究表明，由Zr和Hf形成的插入产物与由Ti形成的插入产物非常稳定。这使得Zr和Hf络合物的后续反应是不利的。
• Metathesis of carbon dioxide and phenyl isocyanate catalysed by group(IV) metal alkoxides: An experimental and computational study
  作者：AKSHAI KUMAR、ASHOKA G SAMUELSON

  DOI：10.1007/s12039-011-0069-4

  日期：2011.1

  efficiently than the corresponding titanium alkoxide. The difference in the metathetic activity of these alkoxides has been explained by a computational study using model complexes Ti(OMe)4 (1bTi) and Zr(OMe)4 (1bZr). The computation was carried out at the B3LYP/LANL2DZ level of theory. Zirconium(IV) n-butoxide promotes heterocumulene metathesis more efficiently than titanium(IV) n-butoxide. Computational

  锆（IV）的插入反应Ñ丁醇钛（IV）ñ比较了异丁烯酸-丁醇盐和碳二亚胺，二氧化碳或异氰酸苯酯。两者都给出了一种中间体，该中间体通过以头对头的方式插入第二个杂茂基在高温下进行复分解。中间金属环化合物挤出了新的杂异丙苯，这与已插入的导致异位的两种不同。由于反应是可逆的，催化复分解是可行的。在化学计量反应中，观察到杂亚异丙基苯插入，复分解和复分解暨插入产物。但是，催化量的金属醇盐主要导致复分解产物。结果表明，烷氧基锆比相应的烷氧基钛更有效地促进催化复分解（异氰酸酯，二氧化碳）。4（1bTi）和Zr（OMe）4（1bZr）。该计算是在B3LYP / LANL2DZ理论级别上进行的。 锆（IV）ñ丁醇促进杂累更有效地复分解比钛（IV）ñ丁醇。计算研究表明，与烷氧基钛（IV）相比，烷氧基锆（IV）在热力学上倾向于以头对头的方式进行双重插入，这在热力学上是有利的。
• Verfahren zur Herstellung von N,O-substituierten Mono- und/oder Polyurethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0133274A1

  公开（公告）日：1985-02-20

  Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von N,O-substituierten Mono- und/oder Polyurethanen der Formel in der R1 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Rest, R2 einen gegebenenfalls mit Alkoxy- oder Polyoxyalkylengruppen substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, durch Umsetzung von N-substituierten Allophansäure- und/ oder Polyallophansäureestern mit Alkoholen in Abwesenheit oder Gegenwart von Katalysatoren bei Temperaturen von mindestens 160°C, vorzugsweise 165 bis 250°C.

  本发明描述了一种制备 N,O-取代型单聚氨酯和/或聚氨酯的工艺，其式如下 其中 R1 是任选被取代的脂族、环脂族、芳香族、脂肪族或杂环基，R2 是任选被烷氧基或聚氧亚烷基取代的脂族、环脂族或脂肪族基，n 是 1 至 5 的整数，制备方法是在无催化剂或有催化剂的情况下，在温度至少为 160℃，最好为 165 至 250℃的条件下，使 N-取代的异链烷酸和/或多异链烷酸酯与醇反应。
• JOEL, D.;HETTRICH, W.;DIETRICH, P., FRESENIUS Z. ANAL. CHEM., 330,(1988) N 2, 136-138
  作者：JOEL, D.、HETTRICH, W.、DIETRICH, P.

  DOI：——

  日期：——