3-acetamido-2-methylchromone | 100008-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetamido-2-methylchromone
• 英文别名: 3-acetamido-2-methylchromen-4-one；N-(2-methyl-4-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 100008-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XYYDQLNBUSZWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2-methylchromone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-acetamido-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Tanaka; Murakami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 65 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-nitrochromone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetamido-2-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrimidine derivatives from 2-methyl-3-nitro- and 3-amino-2-methylchromones.

  摘要：

  将 2-甲基-3-硝基色酮（1）与胍、乙脒和苯甲脒反应，很容易得到相应的 2-取代-6-（2-羟基苯基）-4-甲基-5-硝基嘧啶（3a-c），收率很高，用碘甲烷处理后可转化为 6-（2-甲氧基苯基）嘧啶（4a-c），催化加氢后可转化为 5-氨基嘧啶（5a-c）。3-Amino-2-methylchromone (2) 与胍反应，但不与胺反应，得到 2，5-二氨基-6-（2-羟基苯基）-4-甲基嘧啶（5a）。3-Acetamido-2-methylchromone (6) 分别与胍和苯甲脒反应，比 2 更容易转化成嘧啶衍生物（7a, c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2129

文献信息

• TAKAGI, KANAME;TANAKA, MASAAKI;MURAKAMI, YUKITOSHI;MORITA, HIKARI;AOTSUKA+, EUR. J. MED. CHEM., 1986, 21, N 1, 65-69
  作者：TAKAGI, KANAME、TANAKA, MASAAKI、MURAKAMI, YUKITOSHI、MORITA, HIKARI、AOTSUKA+

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, MASAAKI;MURAKAMI, YUKITOSHI;MORITA, HIKARI;TAKAGI, KANAME, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 5, 2129-2132
  作者：TANAKA, MASAAKI、MURAKAMI, YUKITOSHI、MORITA, HIKARI、TAKAGI, KANAME

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new pyrimidine derivatives from 2-methyl-3-nitro- and 3-amino-2-methylchromones.
  作者：MASAAKI TANAKA、YUKITOSHI MURAKAMI、HIKARI MORITA、KANAME TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.33.2129

  日期：——

  Reactions of 2-methyl-3-nitrochromone (1) with guanidine, acetamidine and benzamidine readily gave the corresponding 2-substituted-6-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-nitropyrimidine (3a-c) in good yields, and these were converted to 6-(2-methoxyphenyl) pyrimidines (4a-c) by treatment with methyl iodide and to 5-aminopyrimidines (5a-c) by catalytic hydrogenation. 3-Amino-2-methylchromone (2) reacted with guanidine, but not amidines, to give 2, 5-diamino-6-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpyrimidine (5a). 3-Acetamido-2-methylchromone (6) was converted more readily than 2 into pyrimidine derivatives (7a, c) by the reactions with guanidine and benzamidine, respectively.

  将 2-甲基-3-硝基色酮（1）与胍、乙脒和苯甲脒反应，很容易得到相应的 2-取代-6-（2-羟基苯基）-4-甲基-5-硝基嘧啶（3a-c），收率很高，用碘甲烷处理后可转化为 6-（2-甲氧基苯基）嘧啶（4a-c），催化加氢后可转化为 5-氨基嘧啶（5a-c）。3-Amino-2-methylchromone (2) 与胍反应，但不与胺反应，得到 2，5-二氨基-6-（2-羟基苯基）-4-甲基嘧啶（5a）。3-Acetamido-2-methylchromone (6) 分别与胍和苯甲脒反应，比 2 更容易转化成嘧啶衍生物（7a, c）。
• Takagi; Tanaka; Murakami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 65 - 69
  作者：Takagi、Tanaka、Murakami、et al.

  DOI：——

  日期：——