3-Methoxy-2-naphthalen-2-ylmethyl-benzoic acid methyl ester | 1053659-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-2-naphthalen-2-ylmethyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-2-(2-naphthylmethyl)benzoate；methyl 3-methoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzoate
• CAS: 1053659-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: REWWEENBRCHVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-naphthalen-2-ylmethyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2-naphthylmethyl)-3-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  环状八元α-酮醇与活化卤化物的碱促进反应中的不同区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] 2-羟基环辛酮的去质子化，然后暴露于烯丙基或苄基卤化物，非常有选择性地进行，得到C-烷基化产物。Delta（5,6）-不饱和键的作用是促进O-烷基化衍生物的形成。动力学偏好上的这种交叉归因于烯烃系统无法获得有助于在C-2处质子抽象的构象。

  DOI：

  10.1021/ol027315z
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthylmethyl)-3-methoxybenzoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-Methoxy-2-naphthalen-2-ylmethyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状八元α-酮醇与活化卤化物的碱促进反应中的不同区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] 2-羟基环辛酮的去质子化，然后暴露于烯丙基或苄基卤化物，非常有选择性地进行，得到C-烷基化产物。Delta（5,6）-不饱和键的作用是促进O-烷基化衍生物的形成。动力学偏好上的这种交叉归因于烯烃系统无法获得有助于在C-2处质子抽象的构象。

  DOI：

  10.1021/ol027315z

文献信息

• Divergent Regioselectivity in the Base-Promoted Reactions of Cyclic Eight-Membered α-Ketols with Activated Halides
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Vilotijevic、David Hilmey、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol027315z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Deprotonation of 2-hydroxycyclooctanone followed by exposure to an allylic or benzylic halide proceeds very selectively to give the product of C-alkylation. The effect of Delta(5,6)-unsaturation is to promote instead the formation of the O-alkylated derivative. This crossover in kinetic preference is attributed to an inability of the olefinic system to attain a conformation conducive

  [反应：见正文] 2-羟基环辛酮的去质子化，然后暴露于烯丙基或苄基卤化物，非常有选择性地进行，得到C-烷基化产物。Delta（5,6）-不饱和键的作用是促进O-烷基化衍生物的形成。动力学偏好上的这种交叉归因于烯烃系统无法获得有助于在C-2处质子抽象的构象。