(1E,2E)-3-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)prop-2-en-1-imine | 35554-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-3-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)prop-2-en-1-imine
• 英文别名: (3-phenyl-allylidene)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；cinnamylidene-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；Cinnamyliden-[1,2,4]triazol-4-yl-amin；(E)-3-phenyl-N-(1,2,4-triazol-4-yl)prop-2-en-1-imine；(E,E)-3-phenyl-N-(1,2,4-triazol-4-yl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 35554-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: HIQAKCUTUJDMGW-CUJDEGIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-3-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)prop-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到((E)-3-Phenyl-allyl)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Antifungal Agents. Synthesis and Antimycotic Activity of DisubstitutedN-Azolylamines

  摘要：

  In this study we extended our exploration of the N-azolylamine moiety for its antifungal activity. We prepared a number of N-azolylamino derivatives. The synthetic sequence includes the preparation of aminoazole Schiff bases, and the reduction and the alkylation of the corresponding secondary amines. The title compounds were evaluated in vitro against several pathogenic fungi responsible for human disease. The most potent antimicrobial compound was the N-(biphenyl-4-yl)methyl-N-(2,4-dichlorophenyl)methyl-1H-imidazol-1-ylamine (21), which was found to be active against yeasts and dermatophytes; its potency and selectivity were comparable to those of miconazole.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20009)333:9<299::aid-ardp299>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 肉桂醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.3%的产率得到(1E,2E)-3-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)prop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  二维框架材料中跨多个刺激的多步自旋交叉的调节

  摘要：

  我们研究了广泛的外部刺激对二维霍夫曼框架材料 [Fe(cintrz) 2 Pd(CN) 4 ]·guest内的结构、自旋交叉 (SCO) 特性和弹性相互作用的性质的影响(cintrz = N -cinnamalidene 4-amino-1,2,4-triazole；A ·guest；guest = 3H 2 O、2H 2 O和Ø)。该框架在铁弹性和反铁弹性相互作用特征之间表现出微妙的平衡；我们表明，可以利用对客人 = 3H 2 O、2H 2 O 和 Ø 的孔隙含量的操纵来调节这种平衡。在A ·3H 2O，相邻 Fe II位点之间的主要反铁弹性相互作用特征看到混合自旋态物种 {HS-LS} 对于 {Fe1-Fe2} 的低温持久性（HS = 高自旋，LS = 低自旋）。弹性相互作用应变负责稳定 {HS–LS} 状态，可以通过三种机制克服：（1）部分（2H 2O) 或完全 (Ø) 客体去除，(2)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00530

文献信息

• Ruhemann; Merriman, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1775
  作者：Ruhemann、Merriman

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Antifungal Agents. Synthesis and Antimycotic Activity of DisubstitutedN-Azolylamines
  作者：Sabrina Castellano、Giorgio Stefancich、Chiara Musiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/1521-4184(20009)333:9<299::aid-ardp299>3.0.co;2-f

  日期：2000.9

  In this study we extended our exploration of the N-azolylamine moiety for its antifungal activity. We prepared a number of N-azolylamino derivatives. The synthetic sequence includes the preparation of aminoazole Schiff bases, and the reduction and the alkylation of the corresponding secondary amines. The title compounds were evaluated in vitro against several pathogenic fungi responsible for human disease. The most potent antimicrobial compound was the N-(biphenyl-4-yl)methyl-N-(2,4-dichlorophenyl)methyl-1H-imidazol-1-ylamine (21), which was found to be active against yeasts and dermatophytes; its potency and selectivity were comparable to those of miconazole.
• Regulation of Multistep Spin Crossover Across Multiple Stimuli in a 2-D Framework Material
  作者：Manan Ahmed、Katrina A. Zenere、Natasha F. Sciortino、Kasun S. A. Arachchige、Gemma F. Turner、Jace Cruddas、Carol Hua、Jason R. Price、Jack K. Clegg、Francisco Javier Valverde-Muñoz、Jose A. Real、Guillaume Chastanet、Stephen A. Moggach、Cameron J. Kepert、Benjamin J. Powell、Suzanne M. Neville

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00530

  日期：2022.5.2

  We investigate the effects of a broad array of external stimuli on the structural, spin-crossover (SCO) properties and nature of the elastic interaction within the two-dimensional Hofmann framework material [Fe(cintrz)2Pd(CN)4]·guest (cintrz = N-cinnamalidene 4-amino-1,2,4-triazole; A·guest; guest = 3H2O, 2H2O, and Ø). This framework exhibits a delicate balance between ferro- and antiferro-elastic

  我们研究了广泛的外部刺激对二维霍夫曼框架材料 [Fe(cintrz) 2 Pd(CN) 4 ]·guest内的结构、自旋交叉 (SCO) 特性和弹性相互作用的性质的影响(cintrz = N -cinnamalidene 4-amino-1,2,4-triazole；A ·guest；guest = 3H 2 O、2H 2 O和Ø)。该框架在铁弹性和反铁弹性相互作用特征之间表现出微妙的平衡；我们表明，可以利用对客人 = 3H 2 O、2H 2 O 和 Ø 的孔隙含量的操纵来调节这种平衡。在A ·3H 2O，相邻 Fe II位点之间的主要反铁弹性相互作用特征看到混合自旋态物种 HS-LS} 对于 Fe1-Fe2} 的低温持久性（HS = 高自旋，LS = 低自旋）。弹性相互作用应变负责稳定 HS–LS} 状态，可以通过三种机制克服：（1）部分（2H 2O) 或完全 (Ø) 客体去除，(2)