萘-1,3,6,8-四酚 | 18512-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,3,6,8-四酚
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene
• 英文别名: naphthalene-1,3,6,8-tetraol；THN；1,3,6,8-Tetrahydroxy-naphthalin；naphthalene-1,3,6,8-tetrol
• CAS: 18512-30-6
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: BCMKHWMDTMUUSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/ml（650.47 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

制备方法与用途

生物活性

1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是DHN 黑色素不可或缺的前体，是一种独特的对称聚酮起源化合物。

体外研究

1,3,6,8-四羟基萘（T4HN），作为五酮途径早期的前体物质，被认为是由类型I聚酮合成酶（PKSs）直接从丙二酰辅酶A和乙酰辅酶A产生的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,3,6,8-四酚 在 air 作用下， 生成 淡黄霉素
  参考文献：
  名称：

  通过体外通路操作利用 III 型聚酮合酶的反应灵活性

  摘要：

  在体外构建了一个合成代谢途径，包括来自天蓝色链霉菌的 III 型聚酮化合物合酶和来自大豆和烟熏蓝藻（氯过氧化物酶）的过氧化物酶。这导致合成了五肽黄素及其二聚衍生物，以及广泛的吡喃酮及其与黄素的偶联衍生物，以及它们的卤化衍生物。在聚酮合酶之前将酰基辅酶A氧化酶添加到途径中导致不饱和的吡喃酮侧链，进一步拓宽了可以实现的产物谱。因此，这项工作中开发的方法为在复杂天然产物衍生物的合成中利用生物催化提供了一种新模型。

  DOI：

  10.1021/ja0441559
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 高氯酸 、 BzEt3N*Cl 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 萘-1,3,6,8-四酚
  参考文献：
  名称：

  Ichinose, Koji; Ebizuka, Yutaka; Sankawa, Ushio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2873 - 2875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocations in Action. Design, Synthesis, and Evaluation of a Highly Acid-Sensitive Naphthalene-Based Backbone Amide Linker for Solid-Phase Synthesis
  作者：Michael Pittelkow、Ulrik Boas、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1021/ol062410j

  日期：2006.12.1

  based on a regiospecifically substituted tetraalkoxy naphthaldehyde core are presented. This handle enables cleavage of peptide backbone amides (secondary amides) off a solid support using as little as 0.5% TFA in CH2Cl2. This proceeds without cleavage of tert-butyl ethers and tert-butyl esters. The design is based on a DFT study that predicted the most stabile alkoxy-substituted methyl naphthyl carbocation

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]
• Mechanistic Studies on the Biomimetic Reduction of Tetrahydroxynaphthalene, a Key Intermediate in Melanin Biosynthesis.
  作者：Koji ICHINOSE、Yutaka EBIZUKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.192

  日期：——

  1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalene (T4HN) is an aromatic polyketide, serving as a general precursor of fungal melanin. Melanin biosynthesis involves two consecutive deoxygenations of T4HN, consisting of the reduction of a phenolic carbon followed by dehydration. The first reduction to produce scytalone was studied in a biomimetic reduction with sodium borohydride. The reduction required a strong alkaline

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。
• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。
• One-Pot Enzymatic Synthesis of Merochlorin A and B
  作者：Robin Teufel、Leonard Kaysser、Matthew T. Villaume、Stefan Diethelm、Mary K. Carbullido、Phil S. Baran、Bradley S. Moore

  DOI：10.1002/anie.201405694

  日期：2014.10.6

  diphosphate synthase, and an aromatic prenyltransferase allow formation of a highly unusual aromatic polyketide‐terpene hybrid intermediate which features an unprecedented branched sesquiterpene moiety from isosesquilavandulyl diphosphate. As supported by in vivo experiments, this precursor is furthermore chlorinated and cyclized to merochlorin A and isomeric merochlorin B by a single vanadium‐dependent

  多环菌绿素 A 和 B 是复杂的卤代类萜天然产物，具有显着的抗菌活性，由海洋细菌链霉菌产生sp. 菌株 CNH-189。异源产生的酶和化学合成在本文中用于在体外完全重建部氯菌素生物合成。专用的 III 型聚酮化合物合酶、异戊二烯基二磷酸合酶和芳香异戊二烯基转移酶的相互作用允许形成一种非常不寻常的芳香聚酮化合物-萜烯杂合中间体，其特征是来自异倍半叶甘露醇二磷酸酯的前所未有的支链倍半萜烯部分。正如体内实验所支持的那样，该前体进一步被一个依赖钒的卤代过氧化物酶氯化并环化为亚绿素 A 和异构体亚绿素 B，从而完成了非常有效的途径。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。