N-苯基十一碳-10-烯酰胺 | 29246-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基十一碳-10-烯酰胺
• 英文名称: N-phenylundec-10-enamide
• 英文别名: N-phenyl-10-undecenamide；10-Undecenamide, N-phenyl-
• CAS: 29246-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: SXITXMRODXGDBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基十一碳-10-烯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以86%的产率得到N-(10-undecenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO

  摘要：

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。

  DOI：

  10.1071/ch00112
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 在 吡啶 、 lithium chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-苯基十一碳-10-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基酰胺对铜催化有机三氟硼酸盐的亲电酰胺化

  摘要：

  据报道，使用N-甲氧基酰胺进行了铜催化的芳基三氟硼酸酯的亲电酰胺化反应。该反应显示出源自两个明显特征的高官能团相容性：1）N-甲氧基酰胺的高稳定性，以及2）在LiCl存在下的非碱性温和条件。所开发的方法还可以用于合成广泛分布于天然产物中的烯酰胺。初步的机理研究表明，第一步是在LiCl的协助下对三氟硼酸芳基酯进行金属转移，生成的芳基铜中间体通过非S N 2氧化添加至N-甲氧基酰胺并随后进行还原消除而提供了苯胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901145

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Selective formation of α,ω-ester amides from the aminocarbonylation of castor oil derived methyl 10-undecenoate and other unsaturated substrates
  作者：Cristina Jiménez-Rodriguez、Angel A. Núñez-Magro、Thomas Seidensticker、Graham R. Eastham、Marc R. L. Furst、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c4cy00158c

  日期：——

  The reaction of long chain alkenes with CO and aniline in the presence of palladium complexes of 1,2-bis-(ditertbutylphosphinomethyl)benzene produces amides with high linear selectivity, with much higher rates and catalyst stability when 2-naphthol and sodium or potassium iodide are added. Unsaturated esters including methyl 10-undecenoate from castor oil give α,ω-ester amides, whilst reactions in THF

  在1,2-双-（二叔丁基膦基甲基）苯钯配合物存在下，长链烯烃与CO和苯胺的反应生成具有高线性选择性的酰胺，当使用2-萘酚和钠或萘酚时，酰胺的产率和催化稳定性更高。加入碘化钾。蓖麻油中的不饱和酯（包括10-十一碳烯酸甲酯）生成α，ω-酯酰胺，而THF中的反应生成N-苯基吡咯烷。
• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Palladium‐Catalyzed Perfluoroalkylative Carbonylation of Unactivated Alkenes: Access to β‐Perfluoroalkyl Esters
  作者：Youcan Zhang、Hui‐Qing Geng、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202111206

  日期：2021.11.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed perfluoroalkylative carbonylation of unactivated alkenes has been developed. More than 100 examples of β-perfluoroalkyl esters were prepared directly from readily available substrates with good functional group tolerance and chemoselectivity.

  已开发出一种有效且方便的钯催化的未活化烯烃的全氟烷基化羰基化。100 多个 β-全氟烷基酯的例子是直接从容易获得的底物制备的，具有良好的官能团耐受性和化学选择性。