4-methoxy-2-(phenylsulfonamido)benzoic acid | 1392300-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(phenylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonamido)-4-methoxybenzoic acid；2-(benzenesulfonamido)-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 1392300-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: KRTNAZNSOPVBEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(phenylsulfonamido)benzoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到(2-amino-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-(phenylsulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)
  作者：Chenguang Fan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c2ob00040g

  日期：——

  Recently, LL-diaminopimelate aminotransferase (LL-DAP-AT), a pyridoxal-5′-phosphate (PLP)-dependent enzyme, was reported to catalyze a key step in the biosynthesis of L-lysine in plants and Chlamydia. Previous screening of a 29 201-compound library against LL-DAP-AT identified an o-sulfonamidoarylhydrazide as a reversible inhibitor with IC50 ∼ 5 μM. Structure–activity relationship (SAR) studies based on this lead compound identified key structural features essential for enzyme inhibition and led to slightly improved inhibitors. Preliminary studies on the mode of inhibition of LL-DAP-AT by this class of compounds are also reported.

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。
• The discovery of potent USP2/USP8 dual-target inhibitors for the treatment of breast cancer via structure guided optimization of ML364
  作者：Yucheng Tian、Kang Liu、Dongdong Wu、Liuyi Wu、Qianqian Xu、Wei Wei、Zhiyu Li、Qianming Du、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116275

  日期：2024.3

  breast cancer, primarily through the stabilization of protein substrates such as Her2 and ERα. The dual-target inhibitor , targeting both USP2 and USP8, has garnered significant interest in recent research. In this study, we developed a series of derivatives using ligand-based drug design strategies. The standout compound, , demonstrated enhanced inhibitory activity, showing a 4-fold increase against

  USP2 和 USP8 在乳腺癌的发生和进展中至关重要，主要通过稳定 Her2 和 ERα 等蛋白质底物来实现。这种同时针对 USP2 和 USP8 的双靶点抑制剂在最近的研究中引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，我们使用基于配体的药物设计策略开发了一系列衍生物。与母体分子相比，杰出的化合物 表现出增强的抑制活性，对 USP2 的抑制活性增加了 4 倍，对 USP8 的抑制活性增加了 9 倍。在 MCF-7 乳腺癌细胞中，有效降解参与癌症进展的关键蛋白质，并显着抑制细胞增殖。此外，在 4T1 同种移植模型中表现出强大的功效，同时保持低毒性。这些结果强调了作为一种有前景的 USP2/USP8 双靶点抑制剂用于乳腺癌治疗的潜力。