N-苯基哌啶-4-胺 | 23056-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基哌啶-4-胺
• 中文别名: 4-(N-苯基氨基)哌啶
• 英文名称: N-phenylpiperidin-4-amine
• 英文别名: 4-anilinopiperidine；phenyl-piperidin-4-yl-amine
• CAS: 23056-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD00198126
• 分子量: 176.261
• InChiKey: LKRMTUUCKBQGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌啶-4-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 {1-[3-(4-Fluoro-phenoxy)-propyl]-piperidin-4-yl}-methyl-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Antagonism of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane stimulus with a newly identified 5-HT2- versus 5-HT1C-selective antagonist

  摘要：

  DOM [i.e., 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane] is a 5-HT1C/2 serotonin agonist that exerts stimulus control of behavior in animals. In order to determine if the discriminative stimulus effect of DOM is 5-HT1C- or 5-HT2-mediated, it would be informative to conduct tests of stimulus antagonism with a 5-HT1C- or 5-HT2-selective antagonist. To date, no such agents exist. Although the neuroleptic agent spiperone binds at D2 dopamine receptors and 5-HT1A serotonin receptors, (a) it displays about a 1000-fold selectivity for 5-HT2 versus 5-HT1C sites and (b) it has been used as a ''5-HT2-selective'' antagonist. Because spiperone is a behaviorally disruptive agent, it is not suitable for use in drug-discrimination studies. Using the spiperone molecule as a starting point, a limited structure-affinity investigation was conducted in order to identify a suitable antagonist with high affinity and selectivity for 5-HT2 receptors, and yet an antagonist that might lack the disruptive actions of spiperone. Various modifications of the spiperone molecule were examined, but most resulted in decreased 5-HT2 affinity or in loss of selectivity. One compound, 8-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one(26), was shown to bind at 5-HT2 sites with high affinity (K(i) = 2 nM) and >2,000-fold selectivity versus 5-HT1C sites. In tests of stimulus antagonism using rats trained to discriminate 1 mg/kg of DOM from saline vehicle, 26 behaved as a potent antagonist (ED50 = 0.003 mg/kg) and lacked the disruptive effects associated with spiperone. As such, (a) it would appear that the DOM stimulus is primarily a 5-HT2-mediated, and not 5-HT1C-mediated, phenomenon, and (b) compound 26 may find application in other pharmacologic investigations where spiperone may not be a suitable antagonist.

  DOI：

  10.1021/jm00069a010
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-苯基哌啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic route towards potential bivalent ligands possessing opioid and D2/D3 pharmacophores

  摘要：

  研究人员开发并优化了一种可扩展、具有成本效益且简单的合成途径，用于合成潜在的二价阿片/多巴胺受体配体。以三种市售的 N-芳基哌嗪为起点，通过四步合成路线合成了三种新型化合物，它们同时含有由四个亚甲基基链连接的阿片和多巴胺药噬体，总收率分别为 33%、35% 和 39%。与之前发表的文章一样，苯胺基哌啶前体也可以从 4-哌啶酮开始，分三步轻松制备。本文介绍的合成方法可能对杂环化学和一般有机化学有意义。新设计的化合物具有阿片和 D2/D3 两种药性，可能是有用的药理探针。尤其令人感兴趣的是，这些化合物能同时与阿片和 D2/D3 受体结合，由此产生的药理反应可能有助于进一步了解阿片类药物临床使用和/或滥用中的耐受性和依赖性现象。

  DOI：

  10.2298/jsc181002105j
• 作为试剂：
  描述：

  4-piperidone monohydrochloride monohydrate 、 苯胺 、 溶剂黄146 在 锌 ice 、 N-苯基哌啶-4-胺 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 130.0h， 以The crude 4-anilinopiperidine was obtained by filtration的产率得到N-苯基哌啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of fentanyl

  摘要：

  该发明提供了一种制备芬太尼的方法，包括：(a)在还原环境下，将4-哌啶酮盐酸单水合物与苯胺反应，生成4-苯胺基哌啶(4-AP)；(b)将步骤(a)得到的4-AP与苯乙基卤素在高碱性介质中回流反应，生成4-苯胺基-N-苯乙基哌啶；(c)将4-苯胺基-N-苯乙基哌啶与丙酰氯在卤代烃的存在下反应，生成芬太尼，然后通过溶剂萃取分离芬太尼，并在60-80°C下用石油醚结晶纯化。

  公开号：

  US08399677B2

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 RECEPTOR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DE RÉCEPTEURS CB-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016115013A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to cinnoline derivatives of formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, use in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用响应的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗代谢性疾病中是有用的。
• [EN] CCR5 ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR5 EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009058924A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及用于治疗CCR5相关疾病和障碍的化合物，例如，可用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）。
• Discovering Small-Molecule Estrogen Receptor α/Coactivator Binding Inhibitors: High-Throughput Screening, Ligand Development, and Models for Enhanced Potency
  作者：Aiming Sun、Terry W. Moore、Jillian R. Gunther、Mi-Sun Kim、Eric Rhoden、Yuhong Du、Haian Fu、James P. Snyder、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201000507

  日期：2011.4.4

  molecules, namely coactivator binding inhibitors (CBIs), that block estrogen signaling by directly inhibiting the interaction of the estrogen receptor (ER) with coactivator proteins act in a fundamentally different way to traditional antagonists, which displace the endogenous ligand estradiol. To complement our prior efforts at CBI discovery by de novo design, we used high‐throughput screening (HTS) to identify

  小分子，即共激活剂结合抑制剂 (CBIs)，通过直接抑制雌激素受体 (ER) 与共激活剂蛋白的相互作用来阻断雌激素信号传导，其作用方式与传统拮抗剂完全不同，传统拮抗剂取代内源性配体雌二醇。为了补充我们之前通过从头设计发现 CBI 的努力，我们使用高通量筛选 (HTS) 来鉴定新结构的 CBI，随后通过类似物合成研究了两个 HTS 命中，在基于细胞的报告基因中发现了许多具有低微摩尔效力的化合物基因检测。我们检查了两个系列的结构-活性趋势，使用诱导拟合计算对接来提出这些分子在共激活剂结合槽中的结合姿势。ER-类固醇受体共激活剂 (SRC) 复合物的结构分析表明，SRC 核受体盒序列中的所有四个疏水性残基都是重要的结合元件。因此，在扩展复合位点结合较小的 CBI 时水置换不足可能会限制这些系列中化合物的效力，这表明可能通过筛选富含较大分子的化合物库来发现更高效力的 CBI。
• [EN] COMPOSITIONS, DOSAGE FORMS, AND COADMINISTRATION OF AN OPIOID AGONIST COMPOUND AND AN ANALGESIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSITIONS, FORMES GALÉNIQUES ET COADMINISTRATION D'UN COMPOSÉ AGONISTE OPIOÏDE ET D'UN COMPOSÉ ANALGÉSIQUE
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2013070617A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates generally to the co-administration of an opioid agonist compound and an analgesic compound. In addition, the invention relates to, among other things, dosage forms for co-administration of an opioid agonist compound and an analgesic compound, methods for administering an opioid agonist compound and an analgesic compound, compositions comprising an opioid agonist compound and an analgesic compound, dosage forms comprising an opioid agonist compound and an analgesic compound, and so on.

  本发明一般涉及阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的联合给药。此外，该发明涉及阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的联合给药的剂型，给药阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的方法，包含阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的组合物，包含阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的剂型等。

表征谱图