N-6-(4-tert-butylbenzoyl)-9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]adenine | 705254-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-6-(4-tert-butylbenzoyl)-9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]adenine
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[9-[2-diethoxyphosphinothioyloxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 705254-51-9
• 化学式: C₃₈H₄₆N₅O₆PS
• 分子量: 731.853
• InChiKey: KWSORQDJDVPPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-6-(4-tert-butylbenzoyl)-9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]adenine 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到N-6-(4-tert-butylbenzoyl)-9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k
• 作为产物：
  描述：

  9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]adenine 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-6-(4-tert-butylbenzoyl)-9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k

文献信息

• Preparation and antiviral properties of new acyclic, achiral nucleoside analogues: 1- or 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases and 1- or 9-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]nucleobases
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Daniel Sejer Pedersen、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Michael �. Petersen、Michael Munck、Ulla Henriksen、Claus Nielsen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b316304k

  日期：——

  Acyclic, achiral nucleoside derivatives 1b-e of adenine, cytosine, 5-methylcytosine, and guanine, containing a 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl group on N-1 or N-9, have been prepared analogously to the previously described thymine derivative 1a. In contrast to the adenine and guanine derivatives, the cytosine derivative 9 was unstable, and was obtained in a low yield due to side reactions. These

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。