N-Cbz-N-methyl-L-(2-naphthyl)alanine | 876954-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Cbz-N-methyl-L-(2-naphthyl)alanine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-3-(2-naphthyl)-L-alanine；(2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 876954-04-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: YMBGZVZQNBJCMC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-N-methyl-L-(2-naphthyl)alanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3S,4R)-3-hydroxy-5-methyl-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]hexanoyl]oxy-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  玉兰素B类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  丹丹素A和B是一类海洋天然环二肽，其结构和生物活性与二羟肌酐密切相关。合成的坦丹更容易获得，从而加快了该抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制化合物家族新的大环衍生物的制备。通过将大内酰胺化位点从Nst 1和Thr 6更改为Pro 4和N，O -Me 2 Tyr 5来优化先前报道的合成坦丹林的合成路线残留物导致反应产率的显着提高。使用这种新的合成方法，制备了tamandarin B的四个新的大环类似物，并评估了其抗癌活性。这些结果提供了进一步的见解，其坦丹林和双精胺的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jo070412r
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (alphaS)-alpha-[[苄氧羰基]氨基]-2-萘丙酸 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到N-Cbz-N-methyl-L-(2-naphthyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  玉兰素B类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  丹丹素A和B是一类海洋天然环二肽，其结构和生物活性与二羟肌酐密切相关。合成的坦丹更容易获得，从而加快了该抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制化合物家族新的大环衍生物的制备。通过将大内酰胺化位点从Nst 1和Thr 6更改为Pro 4和N，O -Me 2 Tyr 5来优化先前报道的合成坦丹林的合成路线残留物导致反应产率的显着提高。使用这种新的合成方法，制备了tamandarin B的四个新的大环类似物，并评估了其抗癌活性。这些结果提供了进一步的见解，其坦丹林和双精胺的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jo070412r

文献信息

• Tamandarin analogs and fragments thereof and methods of making and using
  申请人：Joullie M. Madeleine

  公开号：US20070149446A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to a compound of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W, X, Y, and Z are defined herein. The compounds of the present invention are useful as anticancer agents. Specifically, the compounds are useful for treating or preventing cancer and tumor growth. The present invention is also directed to compositions comprising a compound according to the above formula. The present invention is also directed to methods of using a compound according to the above formula.

  本发明涉及公式I中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、X、Y和Z所定义的化合物。本发明的化合物可用作抗癌剂。具体而言，这些化合物可用于治疗或预防癌症和肿瘤生长。本发明还涉及包括上述公式中化合物的组合物。本发明还涉及使用上述公式中化合物的方法。
• Carboxylate-Directed Pd-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of <i>N</i>-Methyl Alanine Derivatives for Diversification of Bioactive Peptides
  作者：Suyeon Yeom、Do Young Kim、Seungwoo Kim、Arjun Gontala、Jimin Park、Yong Ho Lee、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03616

  日期：2023.12.22

  This study presents a Pd(II)-catalyzed method for the β-C(sp3)–H arylation of N-Cbz- or N-Fmoc-protected N-methyl alanines, providing ready access to building blocks for N-methylated peptide synthesis. For this transformation, the native carboxylate was exploited as the directing group, attributing its success to the use of a monoprotected amino-pyridine ligand. Its synthetic utility was demonstrated

  本研究提出了一种 Pd(II) 催化的N -Cbz- 或N -Fmoc-保护的N-甲基丙氨酸的 β-C(sp 3 )–H 芳基化方法，为N-甲基化肽的构建模块提供了方便的途径合成。对于这种转化，利用天然羧酸盐作为导向基团，将其成功归因于单保护的氨基-吡啶配体的使用。通过轻松生成天然存在的N-甲基化环肽环肽 A 的九种类似物，证明了其合成效用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Tamandarin B Analogues
  作者：Javier Adrio、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol0530023

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The synthesis of two tamandarin B analogues in which the N,O-Me(2)Tyr(5) unit was replaced by N-Me-phenylaianine (N-MePhe(5)) and (S)-2(methylamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid (N-MeNaphth(5)) is described. The choice of the macrocyclization site was crucial to achieve satisfactory macrolactamization. Coupling between norstatine (Nst(1)) and threonine (Thr(6)) afforded only a 15% yield, while lactamization between proline (Pro(4)) and the aromatic moiety could be achieved in 65% yield.