1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylfluorene | 374674-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylfluorene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethyl-9H-fluorene
• CAS: 374674-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₆
• 分子量: 278.437
• InChiKey: OCXJHVOMJCHTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylfluorene 在 LiCH₂SiMe₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到[(C5Me5)Ru(1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylfluorene(-1H))]
  参考文献：
  名称：

  八-和九甲基芴和一个富电子的全甲基芴基钌茂金属衍生物

  摘要：

  已经合成了两种高度甲基化的芴衍生物，并将其用于制备混合配体芴基钌烯。具体而言，在CF 3 CO 2 H存在下2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基联苯与低聚甲醛的反应得到1,2,3,4,5,6,7 1,8-八甲基芴（C 13 Me 8 H 2），随后与正丁基锂反应，然后添加MeI进行甲基化，得到1,2,3,4,5,6,7,8,9-九氨基芴（ C 13 Me 9 H）。芴基锂衍生物与[Cp * RuCl] 4的反应生成了混合配体钌烯the Cp *（C 13 Me 8H）Ru和Cp *（C 13 Me 9）Ru。电化学测量表明，这些钌茂茂衍生物在低电势下经历准可逆氧化，这与高度甲基化的芴基配体的强供电性相一致。在C 13 Me 8 H 2，C 13 Me 9 H和Cp *（C 13 Me 9）Ru上进行的X射线衍射研究表明，在所有情况下，芴核都扭曲了。

  DOI：

  10.1021/om0603464

文献信息

• Bulk Synthesis of Octa- and Nonamethylfluorene (Flu‘ ‘H and Flu*H) and the Characterization of the Organometallic Derivatives Flu*SnMe₃, [(FeCp)₂Flu*H][PF₆]₂, and [(FeCp)₂Flu‘ ‘H][PF₆]₂
  作者：James Moss、Jemima Thomas、Andrew Ashley、Andrew R. Cowley、Dermot O'Hare

  DOI：10.1021/om0603666

  日期：2006.8.1

  The large-scale synthesis of two highly methylated fluorene ligands is reported, and the synthesis and characterization of three organometallic derivatives are reported. Starting with 1,2,3,4-tetramethylbenzene, 1,2,3,4,5,6,7,8-octa- and 1,2,3,4,5,6,7,8,9-nonamethylfluorene (Flu"H and Flu*H) have been synthesized in overall yields of above 50%. Both fluorenes may be deprotonated at the 9 position to yield useful organometallic synthons; the Sn derivative, Flu*SnMe3, is synthesized using this reagent, and its molecular structure has been elucidated. The Fe bimetallics [(FeCp)(2)Flu*H][PF6](2) and [(FeCp)(2)Flu"H][PF6](2) have been isolated, and their electrochemical properties ascertained. Electrochemical measurements on these complexes show the methylated fluorene ligand acts as a strong electron donor and acts to increase the electronic communication between the metal centers, in comparison with the nonmethylated analogues. The solid-state structure of [(FeCp)(2)Flu"H][PF6](2) has been determined and, unlike the Sn complex, does not show a significantly twisted fluorenyl core.
• Octa- and Nonamethylfluorene and an Electron-Rich Permethylfluorenyl Ruthenocene Derivative
  作者：Patrick Bazinet、Karl A. Tupper、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om0603464

  日期：2006.8.1

  Two highly methylated fluorene derivatives have been synthesized and used for the preparation of mixed-ligand fluorenyl ruthenocenes. Specifically, reaction of 2,2‘,3,3‘,4,4‘,5,5‘-octamethylbiphenyl with paraformaldehyde in the presence of CF3CO2H provided 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylfluorene (C13Me8H2), which was subsequently methylated by reaction with n-BuLi followed by addition of MeI to yield 1

  已经合成了两种高度甲基化的芴衍生物，并将其用于制备混合配体芴基钌烯。具体而言，在CF 3 CO 2 H存在下2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基联苯与低聚甲醛的反应得到1,2,3,4,5,6,7 1,8-八甲基芴（C 13 Me 8 H 2），随后与正丁基锂反应，然后添加MeI进行甲基化，得到1,2,3,4,5,6,7,8,9-九氨基芴（ C 13 Me 9 H）。芴基锂衍生物与[Cp * RuCl] 4的反应生成了混合配体钌烯the Cp *（C 13 Me 8H）Ru和Cp *（C 13 Me 9）Ru。电化学测量表明，这些钌茂茂衍生物在低电势下经历准可逆氧化，这与高度甲基化的芴基配体的强供电性相一致。在C 13 Me 8 H 2，C 13 Me 9 H和Cp *（C 13 Me 9）Ru上进行的X射线衍射研究表明，在所有情况下，芴核都扭曲了。