N-苯基甘氨酸乙酯 | 54247-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-phenylglycine ethyl ester
• 英文别名: 1-(phenylamino)butan-2-one；1-anilino-butan-2-one；1-Anilino-butan-2-on；1-Anilinobutan-2-one
• CAS: 54247-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UZXNXNOSDDUSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-diazonio-5-oxopenta-1,3-dien-1-olate 、 N-苯基甘氨酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到6-(4-chlorobenzoyl)-3-ethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化化学发散剂 [3+3] 重氮烯醛和 α-氨基酮的环化：直接合成功能化 1,2-二氢吡啶和稠合 1,4-恶嗪

  摘要：

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202303862
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 CuO/SiO₂ 氢气 、 potassium acetate 作用下， 生成 N-苯基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  DirekteN-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion

  摘要：

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31364

文献信息

• Catch et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 276
  作者：Catch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen �ber ?-Amino-N-carbons�ureanhydride. VII. �ber die Umsetzung mit Grignardschen Verbindungen
  作者：F. Wessely、H. Pawloy、W. Rizzi

  DOI：10.1007/bf00899276

  日期：——
• US4744813A
  申请人：——

  公开号：US4744813A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4724261A
  申请人：——

  公开号：US4724261A

  公开（公告）日：1988-02-09
• Direkte<i>N</i>-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion
  作者：Bernd Renger

  DOI：10.1055/s-1985-31364

  日期：——

  Direct N-Arylation of Amides: An Improvement of the Goldberg-Reaction: The copper-catalyzed N-arylation of amides, the Goldberg reaction, usually requires drastic reaction conditions and produces only moderate yields of the desired products. Much better results can be achieved by modifying the reaction conditions, We used copper on silica as a catalyst and potassium acetate as a base and continuously removed the resulting acetic acid from the reaction mixture. In this way we gained high, in some cases nearly quantitative yields of the arylated or heteroarylated products.

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。