N-苯基甘氨酸乙酯 | 54247-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-phenylglycine ethyl ester
• 英文别名: 1-(phenylamino)butan-2-one；1-anilino-butan-2-one；1-Anilino-butan-2-on；1-Anilinobutan-2-one
• CAS: 54247-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UZXNXNOSDDUSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-diazonio-5-oxopenta-1,3-dien-1-olate 、 N-苯基甘氨酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到6-(4-chlorobenzoyl)-3-ethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化化学发散剂 [3+3] 重氮烯醛和 α-氨基酮的环化：直接合成功能化 1,2-二氢吡啶和稠合 1,4-恶嗪

  摘要：

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202303862
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 CuO/SiO₂ 氢气 、 potassium acetate 作用下， 生成 N-苯基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  DirekteN-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion

  摘要：

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31364

文献信息

• Catch et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 276
  作者：Catch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen �ber ?-Amino-N-carbons�ureanhydride. VII. �ber die Umsetzung mit Grignardschen Verbindungen
  作者：F. Wessely、H. Pawloy、W. Rizzi

  DOI：10.1007/bf00899276

  日期：——
• US4744813A
  申请人：——

  公开号：US4744813A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4724261A
  申请人：——

  公开号：US4724261A

  公开（公告）日：1988-02-09