(2-bromo-4-phenyl)phenol trimethylsilyl ether | 923294-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-phenyl)phenol trimethylsilyl ether
• 英文别名: [(3-Bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy](trimethyl)silane；(2-bromo-4-phenylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 923294-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BrOSi
• 分子量: 321.289
• InChiKey: FAQSPWTXCPABLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-phenyl)phenol trimethylsilyl ether 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-bromo-4-hydroxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  的4-芳基酚三甲基甲硅烷醚氧化p使用高价碘-arylquinols（III）的试剂

  摘要：

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.073
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2-bromo-4-phenyl)phenol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  三相四组分偶联反应：KCl，Arynes，CO 2和氯代烷烃选择性合成邻氯苯甲酸根

  摘要：

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03193

文献信息

• A Three-Phase Four-Component Coupling Reaction: Selective Synthesis of <i>o</i>-Chloro Benzoates by KCl, Arynes, CO₂, and Chloroalkanes
  作者：Huanfeng Jiang、Yu Zhang、Wenfang Xiong、Jinghe Cen、Lu Wang、Ruixiang Cheng、Chaorong Qi、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03193

  日期：2019.1.18

  A transition-metal-free three-phase four-component coupling reaction (3P-4CR) involving KCl, arynes, chloroalkanes and CO2 has been reported for the first time, enabling the incorporation of both chloro and CO2 into an aryne simultaneously. The reactions for the synthesis of different types of o-chloro benzoates can be selectively modulated by the chloroalkane utilized. The corresponding products can

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。
• Oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers to p-arylquinols using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.073

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of p-arylquinols by the oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) is reported. This protocol greatly improved the yield of p-quinol by minimizing oligomer side products compared to the oxidation of free phenol with hypervalent iodine(III) reagents. The innocuity of phenyliodine(III) diacetate associated with the mild conditions make

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。