5-fluoro-2-piperidin-1-ylbenzaldehyde | 1028090-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-fluoro-2-piperidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1028090-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: NBQJECVEQSTHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-piperidin-1-ylbenzaldehyde 、 2-叠氮基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-azido-3-(5-fluoro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光通过1，2-酰基迁移引发了叠氮化物向（E）-sti衍生物的光分解。

  摘要：

  开发了一种有效的无光催化剂的可见光辅助合成路线，可合成各种（E）-sti衍生物。该反应通过将叠氮化物进行脱氮光分解为2H-叠氮基，然后进行相邻的氨基辅助的开环，1，2-酰基迁移和烯醇化反应而进行。光化学反应无需任何光催化剂即可进行光收集，从而以中等至高收率获得各种取代的（E）-斯蒂芬苯酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob01035a
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,5-二氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以79%的产率得到5-fluoro-2-piperidin-1-ylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用一些官能化 CH-酸和天然仲胺的 T 反应的范围和局限性

  摘要：

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.3987/com-07-11260

文献信息

• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。
• Visible light triggered photo-decomposition of vinyl azides to (<i>E</i>)-stilbene derivatives <i>via</i> 1,2-acyl migration
  作者：Satheesh Borra、Lodsna Borkotoky、Uma Devi Newar、Anshu Kalwar、Babulal Das、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/c9ob01035a

  日期：——

  photocatalyst-free visible light assisted synthetic route to various (E)-stilbene derivatives was developed. The reaction proceeds through a denitrogenative photo-decomposition of vinyl azides into 2H-azirines followed by neighboring amino group assisted ring opening, 1,2-acyl migration and enolization. The photochemical reaction offers light harvesting without any photocatalyst to access a wide variety of substituted

  开发了一种有效的无光催化剂的可见光辅助合成路线，可合成各种（E）-sti衍生物。该反应通过将叠氮化物进行脱氮光分解为2H-叠氮基，然后进行相邻的氨基辅助的开环，1，2-酰基迁移和烯醇化反应而进行。光化学反应无需任何光催化剂即可进行光收集，从而以中等至高收率获得各种取代的（E）-斯蒂芬苯酯。