(2E)-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₂₆H₂₇N
• 分子量: 353.507
• InChiKey: DUOSCNPXDRFGLW-XOBNHNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 2-苯乙胺 在 杜醌 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以36 %的产率得到(E)-N-phenethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化烯烃与脂肪族伯胺的氧化胺化反应

  摘要：

  未活化的烯烃与伯烷基胺的直接偶联被认为是构建复杂胺的有效但未知的方法。在此，我们报道了基于钯催化剂、双齿膦配体和二氢醌的组合，未活化烯烃与脂肪族伯胺的催化分子间氧化胺化。以良好的收率获得了一系列仲烯丙胺，具有出色的区域选择性和立体选择性。机械控制实验表明，反应通过烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和亲核胺化进行。通过药物分子的后期修改和简化合成，进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02114

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Unactivated Olefins with Primary Aliphatic Amines
  作者：Mingda Li、Yangbin Jin、Yupeng Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.3c02114

  日期：2023.5.3

  Direct coupling of unactivated olefins with primary alkylamines is considered to be an efficient but unknown method for the construction of complex amines. Herein we report a catalytic intermolecular oxidative amination of unactivated olefins with primary aliphatic amines based on the combination of a palladium catalyst, a bidentate phosphine ligand, and duroquinone. A range of secondary allylic amines

  未活化的烯烃与伯烷基胺的直接偶联被认为是构建复杂胺的有效但未知的方法。在此，我们报道了基于钯催化剂、双齿膦配体和二氢醌的组合，未活化烯烃与脂肪族伯胺的催化分子间氧化胺化。以良好的收率获得了一系列仲烯丙胺，具有出色的区域选择性和立体选择性。机械控制实验表明，反应通过烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和亲核胺化进行。通过药物分子的后期修改和简化合成，进一步证明了该协议的实用性。