N-adamantan-2-yl-2-(4-chlorophenyl)-isobutyramide | 717889-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-adamantan-2-yl-2-(4-chlorophenyl)-isobutyramide
• 英文别名: N-2-adamantyl-2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanamide；N-(2-adamantyl)-2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 717889-77-5
• 化学式: C₂₀H₂₆ClNO
• 分子量: 331.886
• InChiKey: KWXKLGAGKSXHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-adamantan-2-yl-2-(4-chlorophenyl)-isobutyramide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-adamantan-2-yl-2-phenyl-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTYL ACETAMIDES AS HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] ADAMANTYL ACETAMIDES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE

  摘要：

  公式（I）N-氧化物形式，其药学上可接受的加盐和立体化学异构体形式，其中n表示整数1或2；R1和R2分别表示氢C1-4烷基，NR9R10，C1-4烷氧基；或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成C3-6环烷基；当n为2时，R1或R2中的任一者可以缺失以形成不饱和键；R3表示C6-12环烷基，优选选择自环辛基和环己基，或者R3表示具有以下公式之一的一价基团（a）（b）（c）（l）（q）（r）（g）（u）（o）（w）（j）（k）（t），其中所述C6-12环烷基或一价基团可以选择性地用来自C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素或羟基的一个，或可能是两个，三个或更多个取代基取代；Q表示Het1或Ar2，其中所述C3-8环烷基，Het1或Ar2可以选择性地用来自卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，硝基，NR5R6，C1-4烷氧基的一个，或可能是两个，三个或更多个取代基，每个独立选自羟基羰基，Het2和NR7R8，以及C1-4烷基的一个，或可能是两个或三个卤素取代基，优选三氟甲基；R5和R6各自独立地表示氢，C1-4烷基，或用苯基取代的C1-4烷基；R7和R8各自独立地表示氢或C1-4烷基；R9和R10各自独立地表示氢，C1-4烷基或C1-4烷氧羰基；L表示C1-4烷基；Het1表示从吡啶基，噻吩基或1,3-苯并二氧杂环烷中选择的杂环；Het2表示哌啶基，吡咯烷基或吗啉基；Ar2表示苯基，萘基或茚基。

  公开号：

  WO2004056744A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯代苯基)-2-甲基丙酸 、 2-金刚烷胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以60%的产率得到N-adamantan-2-yl-2-(4-chlorophenyl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTYL ACETAMIDES AS HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] ADAMANTYL ACETAMIDES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE

  摘要：

  公式（I）N-氧化物形式，其药学上可接受的加盐和立体化学异构体形式，其中n表示整数1或2；R1和R2分别表示氢C1-4烷基，NR9R10，C1-4烷氧基；或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成C3-6环烷基；当n为2时，R1或R2中的任一者可以缺失以形成不饱和键；R3表示C6-12环烷基，优选选择自环辛基和环己基，或者R3表示具有以下公式之一的一价基团（a）（b）（c）（l）（q）（r）（g）（u）（o）（w）（j）（k）（t），其中所述C6-12环烷基或一价基团可以选择性地用来自C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素或羟基的一个，或可能是两个，三个或更多个取代基取代；Q表示Het1或Ar2，其中所述C3-8环烷基，Het1或Ar2可以选择性地用来自卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，硝基，NR5R6，C1-4烷氧基的一个，或可能是两个，三个或更多个取代基，每个独立选自羟基羰基，Het2和NR7R8，以及C1-4烷基的一个，或可能是两个或三个卤素取代基，优选三氟甲基；R5和R6各自独立地表示氢，C1-4烷基，或用苯基取代的C1-4烷基；R7和R8各自独立地表示氢或C1-4烷基；R9和R10各自独立地表示氢，C1-4烷基或C1-4烷氧羰基；L表示C1-4烷基；Het1表示从吡啶基，噻吩基或1,3-苯并二氧杂环烷中选择的杂环；Het2表示哌啶基，吡咯烷基或吗啉基；Ar2表示苯基，萘基或茚基。

  公开号：

  WO2004056744A1

文献信息

• Metabolic stabilization of substituted adamantane
  申请人：Rohde J. Jeffrey

  公开号：US20060148871A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention is directed to the method of increasing the metabolic stability of adamantane containing compounds that are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 (11-beta-HSD-1) enzyme. The stability is achieved by substitutions of the adamantane ring.

  本发明涉及一种增加含有金刚烷基化合物代谢稳定性的方法，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11-β-HSD-1）酶的抑制剂。通过对金刚烷环进行取代实现稳定性。
• ADAMANTYL ACETAMIDES AS 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Linders Theodorus Maria Joannes

  公开号：US20080096869A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein n represents an integer being 1 or 2; R 1 and R 2 each independently represents hydrogen C 1-4 alkyl, NR 9 R 10 , C 1-4 alkyloxy; or R 1 and R 2 taken together with the carbon atom with which they are attached form a C 3-6 cycloalkyl; and where n is 2, either R 1 or R 2 may be absent to form an unsaturated bond; R 3 represents a C 6-12 cycloalkyl, preferably selected from cylo-octanyl and cyclohexyl or R 3 represents a monovalent radical having one of the following formulae wherein said C 6-12 cycloalkyl or monovalent radical may optionally be substituted with one, or where possible two, three or more substituents selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxy, halo or hydroxy; Q represents Het 1 or Ar 2 wherein said C 3-8 cycloalkyl, Het 1 or Ar 2 are optionally substituted with one or where possible two or more substituents selected from halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxy, hydroxy, nitro, NR 5 R 6 , C 1-4 alkyloxy substituted with one or where possible two, three or more substituents each independently selected from hydroxycarbonyl, Het 2 and NR 7 R 8 , and C 1-4 alkyl substituted with one or where possible two or three halo substituents, preferably trifluoromethyl; R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl, or C 1-4 alkyl substituted with phenyl; R 7 and R 8 each independently represent hydrogen or C 1-4 alkyl; R 9 and R 10 each independently represent hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkyloxycarbonyl; L represents C 1-4 alkyl; Het 1 represents a heterocycle selected from pyridinyl, thiophenyl, or 1,3-benzodioxolyl; Het 2 represents piperidinyl, pyrrolidinyl or morpholinyl; Ar 2 represents phenyl, naphtyl or indenyl.
• US7332524B2
  申请人：——

  公开号：US7332524B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• US7968601B2
  申请人：——

  公开号：US7968601B2

  公开（公告）日：2011-06-28