N-苯甲酰基-N,2-二甲基苯甲酰胺 | 142338-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-N,2-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyl-N,2-dimethylbenzamide
• CAS: 142338-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XLYLCYOWBYZYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N,2-二甲基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(2-Bromomethyl-benzoyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于用于合成杂环的膦/氧化膦催化循环的催化分子内 Wittig 反应

  摘要：

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601628
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 3.08h， 生成 N-苯甲酰基-N,2-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion-induced cyclization of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N-acylbenzamide derivatives. New efficient synthesis of 2,3-differentially substituted 1(2H)-isoquinolones

  摘要：

  已经通过氟离子诱导的烯化反应，获得了多种2-烷基-3-烷基、3-芳基和3-杂芳基-1(2H)-异喹啉酮衍生物，这些衍生物来自于o-[双(三甲基硅基)甲基]-N-酰基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/a605077h

文献信息

• I₂/Aqueous TBHP-Catalyzed Coupling of Amides with Methylarenes/Aldehydes/Alcohols: Metal-Free Synthesis of Imides
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Sanjay Kumar、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01684

  日期：2016.8.5

  We present a metal-free method for the synthesis of imides by the direct coupling of NH-amides with methylarenes under iodine/aqueous TBHP conditions. The optimized conditions worked very well with benzaldehydes and benzyl alcohol and furnished the corresponding imides in good to excellent yields. A series of control and radical scavenger experiments were also performed, which suggested the involvement

  我们提出了一种在碘/ TBTB水溶液条件下通过将NH-酰胺与甲基芳烃直接偶联来合成酰亚胺的无金属方法。最优化的条件与苯甲醛和苯甲醇一起使用效果很好，并以良好至极好的收率提供了相应的酰亚胺。还进行了一系列对照和自由基清除剂实验，表明自由基途径的参与。在18 O标记的H 2 O存在下的标记实验表明，水是酰亚胺中的氧源。
• A new synthetic route to 2-methyl-3-(aryl or alkyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines via an intramolecular Wittig reaction
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88466-0

  日期：1992.1

  2-Methyl-3-(aryl or alkyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines 6a-g have been prepared via an intramolecular Wittig olefination reaction from the N-acyl-N-methyl-o-triphenylphosphoniomethylbenzamide bromides 5a-g.

  通过N-酰基-N-甲基-邻-三苯基膦酰基甲基苯甲酰胺溴化物5a-g通过分子内Wittig烯化反应制备了2-甲基-3-（芳基或烷基）-1-氧代-1,2-二氢异喹啉6a -g。。
• Fluoride ion-induced cyclization of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N-acylbenzamide derivatives. New efficient synthesis of 2,3-differentially substituted 1(2H)-isoquinolones
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1039/a605077h

  日期：——

  A wide variety of 2-alkyl-3-alkyl, -3-aryl and -3-heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been obtained by fluoride ion-induced intramolecular alkenation of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N -acylbenzamide derivatives.

  已经通过氟离子诱导的烯化反应，获得了多种2-烷基-3-烷基、3-芳基和3-杂芳基-1(2H)-异喹啉酮衍生物，这些衍生物来自于o-[双(三甲基硅基)甲基]-N-酰基苯胺衍生物。
• Catalytic Intramolecular Wittig Reaction Based on a Phosphine/Phosphine Oxide Catalytic Cycle for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Long Wang、Mei Sun、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201601628

  日期：2017.5.10

  The catalytic intramolecular Wittig reactions of carbonyl-containing bromides are reported. The R3PO byproducts participate in the catalytic cycle; therefore, the Wittig reaction can be accomplished with only a catalytic amount of organophosphorus reagent. The reaction has also been applied to the efficient and selective synthesis of isoquinolin-1(2H)-ones, indoles, 2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-1-ones

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。