methyl 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate | 86635-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7-methoxy-6-carbomethoxychromane；2-Methoxyanofinic acid, methyl ester；methyl 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylate
• CAS: 86635-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HLBNZABFXIWDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 methyl 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8

文献信息

• Synthesis of 6-carboxy-2,2-dimethylchromans and chromenes
  作者：V.K. Ahluwalia、R.S. Jolly、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80076-8

  日期：1982.1

  The condensation of hydroxybenzoic acids and their methyl esters with isoprene in the presence of orthophosphoric acid gives corresponding 2,2-dimethylchromans, which can be dehydrogenated with DDQ or NBS to give the corresponding 6-carboxy-2,2-dimethylchromenes. The synthesis of β-tubaic acid, a natural compound, has also been achieved.

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。