4-carbamoylbenzenesulfonyl fluoride | 329-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carbamoylbenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: p-Acetamidobenzolsulfonylfluorid；Benzamid-sulfofluorid-(4)；4-Fluorsulfonyl-benzamid；4-Carbamoyl-benzolsulfonylfluorid；4-Carbamoylbenzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 329-18-0
• 化学式: C₇H₆FNO₃S
• 分子量: 203.194
• InChiKey: AJKLLTHMUCSOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氟磺酰)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 氨 作用下， 生成 4-carbamoylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• RADIOACTIVE FLUORINE LABELING PRECURSOR COMPOUND AND METHOD FOR MANUFACTURING RADIOACTIVE FLUORINE LABELED COMPOUND USING THE SAME
  申请人：NIHON MEDI-PHYSICS CO., LTD.

  公开号：EP3141537A1

  公开（公告）日：2017-03-15

  There is provided a labeling precursor compound represented by the following general formula (2): wherein R1 represents an alkynyl group, an alkynyloxy group, an azide group, an azidoalkyl group, an arylazide group, a monocyclic or condensed polycyclic aryl group or a nitrogen-containing heterocycle; R2 and R3 each independently represent an alkyl group or a hydroxyalkyl group which hydroxy group may be protected with a protecting group, and n is an integer of 1 or 2; R6 represents an alkyl group or -CONR11R12 wherein R11 and R12 each independently represent an alkyl group or a monocyclic or condensed polycyclic aryl group; and R4, R5, R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group.

  提供了一种由以下通式（2）表示的标记前体化合物： 其中 R1 代表炔基、炔氧基、叠氮基、叠氮烷基、芳基叠氮基、单环或缩合多环芳基或含氮杂环；R2 和 R3 各自独立地代表烷基或羟烷基，其中羟烷基可被保护基保护，且 n 为 1 或 2 的整数；R6代表烷基或-CONR11R12，其中 R11 和 R12 各自独立地代表烷基或单环或缩合多环芳基；以及 R4、R5、R7 和 R8 各自独立地代表氢原子、烷基或烷氧基。
• Steinkopf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 21
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——