萘-1,8-二腈 | 5690-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,8-二腈
• 英文名称: naphthalene-1,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,8-naphthalenedicarbonitrile；1,8-dicyanonaphthalene；Naphthalin-1,8-dicarbonitril；1,8-Naphthylendicyanid；1,8-Dicyanonaphthalin；1.8-Dicyanonaphthalin
• CAS: 5690-48-2
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• 分子量: 178.193
• InChiKey: XBENBKUMYAUPFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  391.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,8-二腈 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 naphthalimide dioxime
  参考文献：
  名称：

  亚胺基。第8部分。腈内的分子内加成

  摘要：

  寻求使用模型化合物的聚丙烯腈中腈基自由基聚合的证据。没有证据表明亚胺基可环加成至腈基，但亲核加成很容易发生。因此，1，8-二氰基萘与羟胺反应生成萘二甲酰亚胺二肟，与丁基锂反应生成氮杂萘衍生物，但金刚烷基不破坏腈功能。

  DOI：

  10.1039/p19810001712
• 作为产物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-c-]-1,2,5-thiadiazol-1,2-dioxide 生成 萘-1,8-二腈
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂戊二烯通过1,3-和1,4-二腈的亲核加成-通过结合到循环外围中的空间受限实例：合成，聚集和光物理性质

  摘要：

  由于主要的n /π*相互作用，1,3,5-三氮杂戊二烯通常在N–C–N–C–N骨架上呈U形或扭曲的S形构象。但是，如果1,3,5-三氮杂戊二烯单元是环的一部分，则其W构象可能仅限于平面。在这里，我们描述了13个新的1,3,5- triazapentadienes合成10 - 12，它们在空间上通过掺入抑制成六元或七元环系统，通过加入锂化的伯胺或肼的5到二腈7，8或9两个氰基的距离为1,3或1,4。这些新型化合物由于氢键而显示出非常强的聚集趋势，尤其是从固态X射线数据可以看出，它们形成同二聚体。额外的氢键还在晶体中产生线性链。几种新化合物在溶液中显示荧光。量子化学DFT计算用于评估二聚能和光物理性质的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00126

文献信息

• Iminyls. Part 8. Intramolecular addition to nitrile groups
  作者：Alexander R. Forrester、Hajima Irikawa、Ronald H. Thomson、Soo On Woo、Trevor J. King

  DOI：10.1039/p19810001712

  日期：——

  Evidence for the radical polymerisation of nitrile groups in polyacrylonitrile has been sought using model compounds. No evidence for the cycloaddition of iminyls to nitrile groups has been obtained but nucleophilic addition occurred easily. Thus, 1,8-dicyanonaphthalene reacted with hydroxylamine to give naphthalimide dioxime and with butyl-lithium to give azaphenalene derivatives but adamantyl radicals

  寻求使用模型化合物的聚丙烯腈中腈基自由基聚合的证据。没有证据表明亚胺基可环加成至腈基，但亲核加成很容易发生。因此，1，8-二氰基萘与羟胺反应生成萘二甲酰亚胺二肟，与丁基锂反应生成氮杂萘衍生物，但金刚烷基不破坏腈功能。
• COMPOSITION, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, AND IMAGING DEVICE
  申请人：Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd.

  公开号：US20200407562A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  A composition contains a phthalocyanine derivative represented by the following formula: where R 1 to R 8 are independently an alkyl group, M is Si, each of R 9 and R 10 is any one of substituents represented by the following formulas, R 11 to R 13 are independently an alkyl group, and R 14 to R 18 are independently an alkyl group or an aryl group:

  一种包含以下公式所代表的邻苯二甲酰亚胞基衍生物的组合物：其中R1至R8独立地是烷基，M为Si，R9和R10中的每一个是以下公式所代表的取代基之一，R11至R13独立地是烷基，R14至R18独立地是烷基或芳基。
• Synthesis and Crystallography of 8-Halonaphthalene-1-Carbonitriles and Naphthalene-1,8-Dicarbonitrile
  作者：Wayland E. Noland、Venkata Srinivasarao Narina、Doyle Britton

  DOI：10.3184/174751911x13222107572093

  日期：2011.12

  A convenient and high-yielding three-step synthesis of 8-halonaphthalene-1-carbonitriles has been achieved by ring opening of 1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine with the corresponding halides as the key step. Naphthalene-1,8-dicarbonitrile also has been synthesised from 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile via palladium-catalysed cyanation of the aryl bromide. The crystal structures of 8-chloronaphthalene-1-carbonitrile

  通过1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪的开环，以相应的卤化物为关键，实现了8-卤代萘-1-腈的方便、高产的三步合成步。Naphthalene-1,8-dicarbonitrile 也由 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile 通过钯催化的芳基溴氰化合成。8-氯萘-1-腈的晶体结构、溴类似物的A多晶型物和萘-1,8-二腈的晶体结构是同晶的，具有正交对称性。溴化合物和碘类似物的 B 多晶型物也是同晶型的，但具有单斜对称性。在所有卤代腈中，分子在卤素原子和腈基团的位置上都是无序的。在任何固体中都不存在分子间 X···NC 相互作用。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION FILM CONTAINING NAPHTHALOCYANINE DERIVATIVE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT INCLUDING THE SAME, AND IMAGING DEVICE
  申请人：Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd.

  公开号：US20180315936A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  A photoelectric conversion film contains a compound represented by the following formula: where M represents Si or Sn, X represents O or S, and R 1 to R 14 each independently represent an alkyl group.

  一种光电转换膜包含下列化合物的代表式：其中M代表Si或Sn，X代表O或S，R1至R14各自独立代表一个烷基基团。
• [EN] CHIRAL ORGANIC SANDWICH AND MULTI-LAYER CHIRALITY OF MOLECULES AND ACHIRAL DERIVATIVES<br/>[FR] SANDWICH ORGANIQUE CHIRAL ET CHIRALITÉ MULTICOUCHES DE MOLÉCULES ET DE DÉRIVÉS ACHIRAUX
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2020123613A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention includes a multi-layer 3D material, a method of making, and a catalyst comprising: a first, a second, and a third layer, wherein each of the layers are arranged in a nearly parallel fashion with chirality along a center plane.

  本发明涵盖了一种多层3D材料，一种制备方法，以及包括：第一层、第二层和第三层的催化剂，其中每一层都以沿中心平面的手性近似平行方式排列。