acenaphtho[1,2-c-]-1,2,5-thiadiazol-1,2-dioxide | 51485-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-c-]-1,2,5-thiadiazol-1,2-dioxide
• 英文别名: acenaphtho[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide；acenaphtho[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide；acenaphtho[1,2-c][1,2,5]thiadiazole 8,8-dioxide；acenaphtho[1,2-c]1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide；acenaphtho[1,2-c][1,2,5]thiadiazole 8,8-dioxide；Acenaphtho<1,2-c><1-2-5>thiadiazol-8,8-dioxid；Acenaphthyleno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole 8,8-dioxide
• CAS: 51485-73-5
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂S
• 分子量: 242.258
• InChiKey: LHLRAWXRUBFWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-c-]-1,2,5-thiadiazol-1,2-dioxide 生成 萘-1,8-二腈
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂戊二烯通过1,3-和1,4-二腈的亲核加成-通过结合到循环外围中的空间受限实例：合成，聚集和光物理性质

  摘要：

  由于主要的n /π*相互作用，1,3,5-三氮杂戊二烯通常在N–C–N–C–N骨架上呈U形或扭曲的S形构象。但是，如果1,3,5-三氮杂戊二烯单元是环的一部分，则其W构象可能仅限于平面。在这里，我们描述了13个新的1,3,5- triazapentadienes合成10 - 12，它们在空间上通过掺入抑制成六元或七元环系统，通过加入锂化的伯胺或肼的5到二腈7，8或9两个氰基的距离为1,3或1,4。这些新型化合物由于氢键而显示出非常强的聚集趋势，尤其是从固态X射线数据可以看出，它们形成同二聚体。额外的氢键还在晶体中产生线性链。几种新化合物在溶液中显示荧光。量子化学DFT计算用于评估二聚能和光物理性质的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00126
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 生成 acenaphtho[1,2-c-]-1,2,5-thiadiazol-1,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂戊二烯通过1,3-和1,4-二腈的亲核加成-通过结合到循环外围中的空间受限实例：合成，聚集和光物理性质

  摘要：

  由于主要的n /π*相互作用，1,3,5-三氮杂戊二烯通常在N–C–N–C–N骨架上呈U形或扭曲的S形构象。但是，如果1,3,5-三氮杂戊二烯单元是环的一部分，则其W构象可能仅限于平面。在这里，我们描述了13个新的1,3,5- triazapentadienes合成10 - 12，它们在空间上通过掺入抑制成六元或七元环系统，通过加入锂化的伯胺或肼的5到二腈7，8或9两个氰基的距离为1,3或1,4。这些新型化合物由于氢键而显示出非常强的聚集趋势，尤其是从固态X射线数据可以看出，它们形成同二聚体。额外的氢键还在晶体中产生线性链。几种新化合物在溶液中显示荧光。量子化学DFT计算用于评估二聚能和光物理性质的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00126

文献信息

• The addition reaction of diamides to 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives
  作者：José A. Caram、María V. Mirífico、Silvia L. Aimone、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano、Enrique J. Vasini

  DOI：10.1002/poc.829

  日期：2004.12

  4-bis(p-methoxyphenyl)-(1b), phenanthro[9,10-c]-(1c) and acenaphtho[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide (1d), 3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxide (2a) and 4-ethoxy-5-methyl-3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxide (2b)], with reagents possessing two nucleophilic nitrogen atoms (urea, N,N′-dimethylurea, thiourea, N-methylthiourea, N-ethylthiourea, N-allylthiourea, N,N′-diethylthiourea, N,N′-diphenylthiourea

  1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物[3,4-二苯基-（1a），3,4-双（对甲氧基苯基）-（1b），菲[9,10- c ]-（1c）和ena [1,2-c] -1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物（1d），3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑啉1,1-二氧化物（图2a）和4-乙氧基-5-甲基-3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑啉-1,1-二氧化物（2B）]，其中具有两个亲核氮原子的试剂（尿素，ñ，ñ ' -二甲基脲，硫脲，ñ -methylthiourea，ñ -ethylthiourea，ñ -allylthiourea，ñ，Ñ '-diethylthiourea，Ñ，Ñ '-diphenylthiourea，dithioxamide和磺酰胺），其次是循环伏安法（CV），并在非质子传递溶剂中的溶液的UV可见分光光度法。分离产物，通过IR，1 H NMR和13 C NMR方法表征，并通过单晶X
• Reactions of 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives with nitrogen nucleophiles. Part IV. Addition of<i>α</i>-diamines
  作者：María Virginia Mirífico、José Alberto Caram、Enrique Julio Vasini、Oscar Enrique Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1002/poc.1444

  日期：2009.2

  The new compound acenaphtho [5,6‐b]‐2,3‐dihydropyrazine was synthesized and characterized. The addition of ethylendiamine to 3,4‐diphenyl‐ 1,2,5‐thiadiazoline 1,1‐dioxide gives 3,4‐disubstituted thiadiazolidine 1,1‐dioxide, dihydropyrazines, or pyrazines, depending on the reaction condition used. The reactions were followed by cyclic voltammetry and NMR spectroscopy which, in some cases, allowed the detection

  α-二胺，例如乙二胺和邻苯二胺，分别加到3,4-芳基-二取代的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物中，分别得到二氢吡嗪或喹喔啉和亚磺酰胺。合成并表征了新化合物[5,6-b] -2-，3-二氢吡嗪。根据所使用的反应条件，将乙二胺加到3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑啉1,1-二氧化物中可得到3,4-二取代的噻二唑烷1,1-二氧化物，二氢吡嗪或吡嗪。反应之后是循环伏安法和NMR光谱法，在某些情况下，可以检测噻二唑烷中间体。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The Reaction of Sulfamide with α- and β-Diketones. The Preparation of 1,2,5-Thiadiazole 1,1-Dioxides and 1,2,6-Thiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：John B. Wright

  DOI：10.1021/jo01030a059

  日期：1964.7
• The synthesis and spectroscopic characterization of an aromatic uranium amidoxime complex
  作者：Karl J. Bernstein、Chi-Linh Do-Thanh、Deborah A. Penchoff、S. Alan Cramer、Christopher R. Murdock、Zheng Lu、Robert J. Harrison、Jon P. Camden、David M. Jenkins

  DOI：10.1016/j.ica.2014.06.023

  日期：2014.9
• Eine neue Synthese aromatischer Dinitrile durch Pyrolyse benzo-kondensierter 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxide
  作者：Günter EGE、Edgar BEISIEGEL

  DOI：10.1055/s-1974-23220

  日期：——