3-(adenin-9-yl)propanesulfonic acid | 76652-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(adenin-9-yl)propanesulfonic acid
• 英文别名: 3-(6-Aminopurin-9-yl)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 76652-90-9
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 257.273
• InChiKey: VLHMGMJBEZFPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3-氯丙基)嘌呤-6-胺 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(adenin-9-yl)propanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  腺苷核苷酸的磺酸盐类似物作为核苷酸结合酶的抑制剂。

  摘要：

  2-（腺嘌呤-9-基）乙磺酸（1），3-（腺嘌呤-9-基）丙烷磺酸（2），9-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-腺嘌呤-5'-磺酸酸（3）和9-（3-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤-3'-磺酸（4）是通过使相应的氯化物与亚硫酸钠（1-3）反应或通过与用亚硫酸氢钠（4）环化。他们抑制了一种典型的核苷酸结合酶，马肝醇脱氢酶，在pH 8、25摄氏度下的抑制常数范围为0.18-4.9 mM。

  DOI：

  10.1021/jm00136a021

文献信息

• Sulfonate analogs of adenosine nucleotides as inhibitors of nucleotide-binding enzymes
  作者：Paul H. C. Mundill、Richard W. Fries、Christoph Woenckhaus、Bryce V. Plapp

  DOI：10.1021/jm00136a021

  日期：1981.4

  9-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-adenine-5'-sulfonic acid (3), and 9-(3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)adenine-3'-sulfonic acid (4) were prepared by reaction of the corresponding chlorides by sodium sulfite (1-3) or by reaction of an epoxide with sodium hydrogen sulfite (4). They inhibited a typical nucleotide-binding enzyme, horse liver alcohol dehydrogenase, with inhibition constants in the range of 0

  2-（腺嘌呤-9-基）乙磺酸（1），3-（腺嘌呤-9-基）丙烷磺酸（2），9-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-腺嘌呤-5'-磺酸酸（3）和9-（3-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤-3'-磺酸（4）是通过使相应的氯化物与亚硫酸钠（1-3）反应或通过与用亚硫酸氢钠（4）环化。他们抑制了一种典型的核苷酸结合酶，马肝醇脱氢酶，在pH 8、25摄氏度下的抑制常数范围为0.18-4.9 mM。