5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl p-N-benzyloxycarbonylaminobenzoate | 80590-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl p-N-benzyloxycarbonylaminobenzoate
• 英文别名: (5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl) 4-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 80590-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₅
• 分子量: 380.36
• InChiKey: LPOFVXRLELCERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4-aminobenzoyl chloride 生成 5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl p-N-benzyloxycarbonylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoylimidazolium-5-olate

  摘要：

  提供的化合物具有以下结构式：其中R是一个单取代苯甲酰基团，其中取代基是苯基、烷酰基、甲酰基、卤代烷基、芳基氧基、苯氧基、烷氧羰基、芳基氧羰基、烷酰氧基、苯甲酰基、羧基、羟基、下述结构式的基团：（其中X₁和X₂是氢原子或低碳基）、芳基氧羰胺基团、低碳氧羰胺基团、羧胺基团或氨基甲酰基团；可在α位或苯环上用烷基、烷氧基、芳基、硝基、亚甲二氧基、甲酰基、卤代烷基、卤原子、羟基、羧基、氨基或氰基取代的肉桂酰基；或用从两个到五个相同或不同的取代基选自烷基、烷氧基、芳基氧基、硝基、卤原子、羟基、烷酰氧基、甲酰基、羧基、烷硫基、烷磺基、下述结构式的基团：（其中X₁和X₂是氢原子或低碳基）、磺基和磺胺基取代的苯甲酰基；或其无毒盐，以及生产它们的方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。

  公开号：

  US04410696A1

文献信息

• Imidazole derivatives, their preparation, and their pharmaceutical compositions
  申请人：Sumitomo Chemical Industries Ltd.

  公开号：EP0075629A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  Antitumor agents and immunosuppressants (I): wherein R is a monosubstituted benzoyl group in which the substituent is (a) a phenyl, alkanoyl, formyl, halogenoalkyl, aralkyloxy, phenoxy, alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl alkanoyloxy, benzoyl, carboxyl, hydroxy, aralkyloxycarbonylamino, lower alkoxycarbonylamino, carboxyamino or carbamoyl group or a group (IV) (wherein X, and X2 are each independently hydrogen or lower alkyl); (b) a cinnamoyl group which may be substituted at the a-position and/or the phenyl ring with one or more substituents selected independently from alkyl, alkoxy, aryl, nitro, methylenedioxy, formyl, halogenoalkyl, hydroxy, carboxyl, amino and cyano groups and halogens or (c) a benzoyl group substituted with from two to five substituents selected independently from alkyl, alkoxy, aralkyloxy, nitro, hydroxy, alkanoyloxy, formyl, carboxyl, alkylthio, alkylsulfonyl, sulfo and sulfamoyl groups, halogens, and groups (IV) above; and non-toxic salts thereof. They are obtained from 4-carbamoylimidazolium-5-olate and the corresponding acids ROH.

  抗肿瘤剂和免疫抑制剂(I)： 其中 R 是单取代的苯甲酰基，其取代基是 (a) 苯基、烷酰基、甲酰基、卤代烷基、烷氧基、苯氧基、烷氧羰基、烷氧羰基烷酰氧基、苯甲酰基、羧基、羟基、烷氧羰基氨基、低级烷氧羰基氨基、羧基氨基或氨基甲酰基或基团 (IV) (其中 X 和 X2 各自独立地为氢或低级烷基）；(b) 肉桂酰基，可在 a 位和/或苯环上被一个或多个取代基取代，取代基独立选自 烷基、烷氧基、芳基、硝基、亚甲基二氧基、甲酰基、卤代烷基、羟基、 羧基、氨基和氰基以及卤代烷基、或 (c) 被 2 至 5 个独立选自烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、羟基、烷甲酰氧基、甲酰基、羧基、烷硫基、烷基磺酰基、磺酰基和氨基磺酰基、卤素和上述基团 (IV) 的取代基取代的苯甲酰基；及其无毒盐类。它们由 4-氨基甲酰基咪唑鎓-5-醇和相应的酸 ROH 制得。
• US4410696A
  申请人：——

  公开号：US4410696A

  公开（公告）日：1983-10-18
• Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04410696A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a mono-substituted benzoyl group wherein the substituent is a phenyl group, an alkanoyl group, a formyl group, a halogeno-alkyl group, an aralkyloxy group, a phenoxy group, an alkoxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, an alkanoyloxy group, a benzoyl group, a carboxyl group, a hydroxy group, a group of the formula: ##STR2## (wherein X.sub.1 and X.sub.2 are a hydrogen atom or a lower alkyl group), an aralkyloxycarbonylamino group, a lower alkoxycarbonylamino group, a carboxyamino group or a carbamoyl group; a cinnamoyl group which may be substituted at the .alpha. position or the phenyl ring with an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a nitro group, a methylenedioxy group, a formyl group, a halogeno-alkyl group, a halogen atom, a hydroxy group, a carboxyl group, an amino group or a cyano group; or a benzoyl group substituted with from two to five of the same or different substituents selected from the group consisting of alkyl groups, alkoxy groups, aralkyloxy groups, nitro group, halogen atoms, hydroxy group, alkanoyloxy groups, formyl group, carboxyl group, alkylthio groups, alkylsulfonyl groups, groups of the formula: ##STR3## (wherein X.sub.1 and X.sub.2 are a hydrogen atom or a lower alkyl group), sulfo group and sulfamoyl group; or its non-toxic salt, and a process for producing them. The compounds are useful as antitumor agents and immunosuppressants.

  提供的化合物具有以下结构式：其中R是一个单取代苯甲酰基团，其中取代基是苯基、烷酰基、甲酰基、卤代烷基、芳基氧基、苯氧基、烷氧羰基、芳基氧羰基、烷酰氧基、苯甲酰基、羧基、羟基、下述结构式的基团：（其中X₁和X₂是氢原子或低碳基）、芳基氧羰胺基团、低碳氧羰胺基团、羧胺基团或氨基甲酰基团；可在α位或苯环上用烷基、烷氧基、芳基、硝基、亚甲二氧基、甲酰基、卤代烷基、卤原子、羟基、羧基、氨基或氰基取代的肉桂酰基；或用从两个到五个相同或不同的取代基选自烷基、烷氧基、芳基氧基、硝基、卤原子、羟基、烷酰氧基、甲酰基、羧基、烷硫基、烷磺基、下述结构式的基团：（其中X₁和X₂是氢原子或低碳基）、磺基和磺胺基取代的苯甲酰基；或其无毒盐，以及生产它们的方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。