(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime | 102849-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 102849-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₄
• 分子量: 320.308
• InChiKey: HPOUWCRQBZUCLL-TZFARQTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-9-(β-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanosyl)adenine oxime
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-aldehyde 在 吡啶 、 氨 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p