4-benzyl-3-(diphenylphosphoryl)-2-methyl-1H-pyrrol-1-ol | 1147864-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-(diphenylphosphoryl)-2-methyl-1H-pyrrol-1-ol
• 英文别名: 4-Benzyl-3-diphenylphosphoryl-1-hydroxy-2-methylpyrrole
• CAS: 1147864-09-2
• 化学式: C₂₄H₂₂NO₂P
• 分子量: 387.418
• InChiKey: NWFFWDCALONKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-(diphenylphosphinoyl) propan-2-one oxime 、 1-(3-phenyl-1-propenyl)pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-benzyl-3-(diphenylphosphoryl)-2-methyl-1H-pyrrol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭膦基和膦酰基-亚硝基烯烃与烯胺的反应。N-羟基吡咯衍生物的制备†

  摘要：

  报道了通过衍生自氧化膦和膦酸酯的烯胺和亚硝基烯烃的正式[3 + 2]环加成反应合成高度官能化的N-羟基吡咯衍生物。分离了中间体磷酸化的硝酮，其形成可以通过将烯胺共轭添加到磷酸化的亚硝基烯烃中和五元杂环的形成来解释。

  DOI：

  10.1021/jo900489j

文献信息

• Reactions of Conjugate Phosphinyl- and Phosphonyl-Nitroso Alkenes with Enamines. Preparation of <i>N</i>-Hydroxypyrrole Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios、José M. Ezpeleta

  DOI：10.1021/jo900489j

  日期：2009.5.1

  The synthesis of highly functionalized N-hydroxypyrrole derivatives by the formal [3+2] cycloaddition reaction of enamines and nitroso alkenes derived from phosphine oxides and phosphonates is reported. Intermediate phosphorylated nitrones, whose formation can be explained by a conjugate addition of enamines to phosphorylated nitroso alkenes and formation of the five-membered heterocycles, are isolated

  报道了通过衍生自氧化膦和膦酸酯的烯胺和亚硝基烯烃的正式[3 + 2]环加成反应合成高度官能化的N-羟基吡咯衍生物。分离了中间体磷酸化的硝酮，其形成可以通过将烯胺共轭添加到磷酸化的亚硝基烯烃中和五元杂环的形成来解释。