(3R,4R)-3-azido-4-hydroxytetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3R,4R)-3-azido-4-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 3-(R)-azido-4-(R)-hydroxytetrahydrofuran；(3R,4R)-4-azidooxolan-3-ol
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: FAHKAHMLFQVMPR-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-azido-4-hydroxytetrahydrofuran 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-4-azidooxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S

  摘要：

  公开号：

  WO2005034848A3
• 作为产物：
  描述：

  2-((3R,4R)-4-Azido-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-pyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3R,4R)-3-azido-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新的手性构件及其在手性氨基醇的构建中的应用：对映体纯的顺式和反式-3-甲氧基-4-羟基四氢呋喃

  摘要：

  描述了从手性池开始的3-甲磺酰氧基-4-羟基四氢呋喃的对映选择性合成。对映体纯的3-氨基-4-羟基-四氢呋喃的合成说明了这些结构单元的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73971-2

文献信息

• Enzymatic resolution of five membered heterocyclic bromohydrins
  作者：Ángela Villar-Barro、Vicente Gotor、Rosario Brieva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.012

  日期：2013.6

  The lipase catalyzed resolution of trans-3,4-tetrahydrofuran and pyrrolidine bromohydrins by acylation or hydrolysis of their acylated derivatives has been studied. For both heterocycles, the best enantioselectivity was obtained using Candida antarctica lipase B as the catalyst in the hydrolytic processes. The enantiomerically pure bromohydrins are useful intermediates for the preparation of 3,4-fuctionalized cis-heterocycles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anti HCMV activity of 3,4-disubstituted tetrahydrofuran derived nucleosides and nucleotides: A tethered series of PME derivatives
  作者：Wei Wang、Haolun Jin、Nancy Fuselli、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10048-8

  日期：1997.10

  The synthesis of a novel series of 3,4-disubstituted tetrahydrofuran derived nucleosides and nucleotides analogues was achieved by a linear approach starting from azido intermediates 9 and 13. The trans cytosine nucleoside 19 emerged with good activity (IC50 = 3 mu g/mL) against HCMV in vitro with a selectivity index of 33. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.