8-(2,2-dichloroacetyl)-5-methoxy-2,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione | 896-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(2,2-dichloroacetyl)-5-methoxy-2,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 8-Dichloracetyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-naphthochinon-1,4；8-Dichloracetyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-naphthochinon-1,4, Mollisin-methyl-ether；Mollisin-methylether；8-dichloroacetyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-[1,4]naphthoquinone；8-Dichloracetyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-[1,4]naphthochinon；8-(2,2-Dichloroacetyl)-5-methoxy-2,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 896-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 327.164
• InChiKey: VPQDEOYFRSQTDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,2-dichloroacetyl)-5-methoxy-2,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到8-二氯乙酰基-5-羟基-2,7-二甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  抗真菌天然产物松香素的全合成

  摘要：

  Mollisin 是真菌 Mollisia caesia 的一种生物活性聚酮化合物次级代谢物，是由市售的 2,6-二甲基-γ-吡喃酮以九个线性步骤合成的。mollisin 的首次全合成中的一个关键转变是芳基锡烷的 ipso 取代，这允许引入特征性二氯乙酰基部分，否则很麻烦。以9%的总收率获得真菌杀真菌剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301088
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethylnaphthalene-1,8-diol 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 8-(2,2-dichloroacetyl)-5-methoxy-2,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗真菌天然产物松香素的全合成

  摘要：

  Mollisin 是真菌 Mollisia caesia 的一种生物活性聚酮化合物次级代谢物，是由市售的 2,6-二甲基-γ-吡喃酮以九个线性步骤合成的。mollisin 的首次全合成中的一个关键转变是芳基锡烷的 ipso 取代，这允许引入特征性二氯乙酰基部分，否则很麻烦。以9%的总收率获得真菌杀真菌剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301088

文献信息

• Overeem; van der Kerk, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 995,999
  作者：Overeem、van der Kerk

  DOI：——

  日期：——
• van der Kerk; Overeem, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 425,435,436
  作者：van der Kerk、Overeem

  DOI：——

  日期：——