(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-hexanoic acid phenyl ester | 144408-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-hexanoic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoate
• CAS: 144408-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WUFAZDRBWTTZRI-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propen 、 正丁醛 在 chiral borane complex I 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 anti-phenyl 3-hydroxy-2-methyl-hexanoate 、 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-hexanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  在手性硼烷配合物的存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩合反应。硝基乙烷作为催化条件下的高效溶剂

  摘要：

  由（S）-缬氨酸的对硝基苯磺酰胺和BH 3 ·THF配合物原位制备的手性硼烷试剂在20摩尔％的存在下，硅酮烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩醛反应，得到β-羟基羧酸在使用硝基乙烷作为有效溶剂的条件下，该酯具有良好的化学收率以及出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61236-4

文献信息

• The catalytic asymmetric aldol reaction of silyl ketene acetals with aldehydes in the presence of a chiral borane complex. Nitroethane as a highly effective solvent for catalytic conditions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yuichi Kaneko、Ken-ichi Kume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61236-4

  日期：1992.8

  Catalytic asymmetric aldol reactions of silyl ketene acetals with aldehydes in the presence of 20 mol % of the chiral borane reagent, prepared in situ from the p-nitrobenzenesulfonamide of (S)-valine and BH3·THF complex, gave β-hydroxy carboxylic acid esters in good chemical yields along with excellent enantioselectivity under conditions that employ nitroethane as an effective solvent.

  由（S）-缬氨酸的对硝基苯磺酰胺和BH 3 ·THF配合物原位制备的手性硼烷试剂在20摩尔％的存在下，硅酮烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩醛反应，得到β-羟基羧酸在使用硝基乙烷作为有效溶剂的条件下，该酯具有良好的化学收率以及出色的对映选择性。