1-methyl-3-(9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-yl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1373883-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-methyl-3-(9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-3-[9-(2-phenylethynyl)fluoren-9-yl]indole-5-carbonitrile；1-methyl-3-[9-(2-phenylethynyl)fluoren-9-yl]indole-5-carbonitrile
• CAS: 1373883-93-2
• 化学式: C₃₁H₂₀N₂
• 分子量: 420.513
• InChiKey: SRCIABDYKIRBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-yl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-iodo-4-methyl-3-phenyl-4H-spiro[cyclopenta[b]indole-1,9′-fluorene]-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与吲哚的3-烯基化或3-烷基化：在不同催化剂存在下构造3,4-二氢环戊[ b ]吲哚和1,4-二氢环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  催化剂可以有效地控制吲哚与炔丙醇的3-烯基化或3-烷基化。在三氟甲磺酸存在下，吲哚发生3-烯基化反应，并通过级联法以中等至极好的收率有效地构建了3,4-二氢环戊[ b ]吲哚骨架。在铜（OTF）的存在下2，吲哚的3-烷基化导致形成3-丙炔吲哚，其可进一步转化为2-碘-1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚在存在Ñ -碘代琥珀酰亚胺和三氟化硼醚化物。与吲哚的3-链烯基化或3-烷基化有关的可能机制，以及它们延伸至3,4-二氢环戊五烯的形成[ b提出并讨论了]吲哚或1,4-二氢环戊[ b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo300339a
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylethynylfluoren-9-ol 、 1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-methyl-3-(9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与吲哚的3-烯基化或3-烷基化：在不同催化剂存在下构造3,4-二氢环戊[ b ]吲哚和1,4-二氢环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  催化剂可以有效地控制吲哚与炔丙醇的3-烯基化或3-烷基化。在三氟甲磺酸存在下，吲哚发生3-烯基化反应，并通过级联法以中等至极好的收率有效地构建了3,4-二氢环戊[ b ]吲哚骨架。在铜（OTF）的存在下2，吲哚的3-烷基化导致形成3-丙炔吲哚，其可进一步转化为2-碘-1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚在存在Ñ -碘代琥珀酰亚胺和三氟化硼醚化物。与吲哚的3-链烯基化或3-烷基化有关的可能机制，以及它们延伸至3,4-二氢环戊五烯的形成[ b提出并讨论了]吲哚或1,4-二氢环戊[ b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo300339a