(4S,4aR,7aR)-7a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(4-bromophenyl)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 1172623-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,7aR)-7a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(4-bromophenyl)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,4aR,7aR)-4-(4-bromophenyl)-7a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 1172623-63-0
• 化学式: C₂₂H₂₆BrNO₅
• 分子量: 464.356
• InChiKey: ZZKVEZGEVQNKFR-OZQHCQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 (R)-3-cyclopentenyl-4-ethyloxazolidin-2-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到(4S,4aR,7aR)-7a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(4-bromophenyl)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状酮衍生的酰胺的杂Diels-Alder反应。非对称罗宾逊环的一个新的高效概念

  摘要：

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。

  DOI：

  10.1021/ol901065e

文献信息

• Hetero-Diels−Alder Reactions of Cyclic Ketone Derived Enamide. A New and Efficient Concept for the Asymmetric Robinson Annulation
  作者：Florian Gallier、Hidayat Hussain、Arnaud Martel、Andreas Kirschning、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol901065e

  日期：2009.7.16

  Chiral enamides, easily prepared in one step from a cyclic ketone and an oxazolidinone, are successfully employed in high-yielding, endo, and facially selective Hetero-Diels−Alder reactions involving activated oxadienes and Siever’s reagent as catalyst. From the resulting bicyclic heteroadducts, a novel and efficient asymmetric modification for the Robinson annulation of cyclic monoketones is described

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。