1-N-methyl-3-nitro-1,2-phenylenediamine | 53987-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-methyl-3-nitro-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N1-methyl-3-nitrobenzene-1,2-diamine；N1-methyl-3-nitro-1,2-benzenediamin；N¹-Methyl-3-nitro-o-phenylendiamin；6-Nitro-2-methylaminoanilin；2-amino-3-nitro-N-methylaniline；1-N-methyl-3-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 53987-33-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: KCQVWSXXUMMLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1-N-methyl-3-nitro-1,2-phenylenediamine 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-甲基-4-硝基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  制备硝基取代的1,2-苯二胺的新途径†

  摘要：

  将4-硝基苯并硒二唑用硫酸二甲酯甲基化，得到相应的1 - N-甲基-4-硝基苯并硒二氮杂甲基硫酸盐，其在碱性开环后以90％的收率得到1 - N-甲基-3-硝基-1,2-苯二胺。该化合物也是由3-硝基-1,2-苯二胺通过甲苯磺酸化，甲基化和去甲苯基化的单甲基化反应制得的，证实并表征为1-甲基-4-硝基苯并咪唑。5-硝基苯并硒二唑的甲基化和随后的碱性开环导致两种甲基化产物的混合物不可分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450220
• 作为产物：
  描述：

  1-N-methyl-4-nitrobenzo[2.1.3]selenadiazolium methyl sulphate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-N-methyl-3-nitro-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  制备硝基取代的1,2-苯二胺的新途径†

  摘要：

  将4-硝基苯并硒二唑用硫酸二甲酯甲基化，得到相应的1 - N-甲基-4-硝基苯并硒二氮杂甲基硫酸盐，其在碱性开环后以90％的收率得到1 - N-甲基-3-硝基-1,2-苯二胺。该化合物也是由3-硝基-1,2-苯二胺通过甲苯磺酸化，甲基化和去甲苯基化的单甲基化反应制得的，证实并表征为1-甲基-4-硝基苯并咪唑。5-硝基苯并硒二唑的甲基化和随后的碱性开环导致两种甲基化产物的混合物不可分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450220

文献信息

• 2-amino-X-nitrobenzimidazoles as precursors of food-borne carcinogens: A new approach to IQ synthesis
  作者：Maroš Bella、Viktor Milata、Lyudmila I. Larina

  DOI：10.1002/jhet.786

  日期：2012.3

  (non)‐methylated nitro‐o‐phenylenediamines with cyanogen bromide provided nitro‐substituted 2‐aminobenzimidazoles in good up to excellent yields. Catalytic hydrogenation of 2‐amino‐1‐methyl‐5‐nitrobenzimidazole yielded 2,5‐diamino‐1‐methylbenzimidazole, which on treatment with 1,1,3,3‐tetramethoxypropane in methanol and subsequently after removal of methanol in polyphosphoric acid afforded food‐borne

  用溴化氰将（非）甲基化的硝基邻苯二胺环化，可以很好地获得硝基取代的2-氨基苯并咪唑，而且产率很高。2-氨基-1-甲基-5-硝基苯并咪唑的催化加氢反应生成2,5-二氨基-1-甲基苯并咪唑，经1,1,3,3-四甲氧基丙烷的甲醇溶液处理，随后在多磷酸中除去甲醇后得到食源性致癌物2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5- f ]喹啉（IQ），产率20％。J.杂环化​​学。，（2011）。
• Dyeing compositions for keratin fibres, based on
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05186717A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The invention provides dyeing compositions for keratin fibres, which contain at least one dyestuff corresponding to the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another denote a hydrogen atom, an alkyl group, a monohydroxyalkyl or polyhydroxyalkyl group, an alkyl group substituted by an alkoxy group, or an aminoalkyl group of which the amino group can optionally be monosubstituted or disubstituted by an alkyl group, and the radical R.sub.2 can also denote a phenyl group or a phenyl group substituted by an alkyl, hydroxyl or amino group, and Z denotes a hydrogen atom or an alkyl group, or their cosmetically acceptable salts. Many of the dyestuffs are novel.

  本发明提供了用于角蛋白纤维染色的染料组合物，其含有至少一种与式子相对应的染料：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢原子，烷基，单羟基烷基或多羟基烷基，被烷氧基取代的烷基，或者是氨基烷基，其氨基可以选择性地被烷基单取代或双取代，而基团R.sub.2也可以表示苯基或被烷基，羟基或氨基取代的苯基，Z表示氢原子或烷基，或它们的化妆品可接受的盐。其中许多染料是新颖的。
• REDDY V. M.; REDDY K. K., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 4, 357-359
  作者：REDDY V. M.、 REDDY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• US5186717A
  申请人：——

  公开号：US5186717A

  公开（公告）日：1993-02-16