2-<1-(acetoxymethyl)vinyl>-1,2-dihydro-8-furo<1,2-f><1>benzopyranone | 126971-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-<1-(acetoxymethyl)vinyl>-1,2-dihydro-8-furo<1,2-f><1>benzopyranone
• 英文别名: O-Acetyl-discophoridin；2-(2-oxo-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-8-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 126971-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: PVVSUQRHCAZSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(acetoxymethyl)vinyl>-1,2-dihydro-8-furo<1,2-f><1>benzopyranone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到Sachalinin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins

  摘要：

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3593
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-<1-(acetoxymethyl)vinyl>-1,2-dihydro-8-furo<1,2-f><1>benzopyranone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins

  摘要：

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3593

文献信息

• YAMAGUCHI, SEIJI;MIYAKAWA, RYOZO;YONEZAWA, SHINOBU;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3593-3597
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、MIYAKAWA, RYOZO、YONEZAWA, SHINOBU、KAWASE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins
  作者：Seiji Yamaguchi、Ryozo Miyakawa、Shinobu Yonezawa、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.62.3593

  日期：1989.11

  Two pyranocoumarins, 7,7-dimethyl-2(7H)-benzo[1,2-b:4,5-b′]dipyranone and 8,8-dimethyl-2(8H)-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyranone, and three dihydrofuranocoumarins, 2-isopropenyl-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone, 2-isopropenyl-2,3-dihydro-6-furo[1,2-e][1]benzopyranone, and 2-isopropenyl-2,3-dihydro-7-furo[2,1-e][1]benzopyranone, were synthesized by an effective pyrone-ring formation in corresponding o-hydroxybenzaldehyde derivatives. And, 2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone was also synthesized selenium dioxide oxidation.

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。