4-Deoxy-D-glucose | 24707-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-Deoxy-D-glucose
• 英文别名: (3R,4R,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• CAS: 24707-41-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: HDEMQQHXNOJATE-JMSAOHGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Deoxy-D-glucose 、 sodium acetate 、 乙酸酐 生成 [(2S,4R,5R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ZHANG, JUN-LIANG;JIANG, XIANG-JUN;ZHANG, ZHI-PING, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 400-403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-DL-ribo-1,6-anhydro-4-deoxy-hexopyranose 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-Deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  从 6,8-二氧杂双环[3.2.1]oct-2-烯和6,8-二氧杂双环[3.2.1]oct-3-烯全合成几种单脱氧和双脱氧-DL-吡喃己糖

  摘要：

  锇酸与 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene (1) 反应得到 1,6-anhydro-4-deoxy-β-DL-ribo-hexopyranose (3, R = H)水解为 4-脱氧-α,β-DL-核糖-吡喃己糖 (4, R = H)。1 转化为 1,6:2,3-二脱水-4-脱氧-β-DL-核糖-吡喃己糖 (5)，然后用氢化铝锂处理 5，得到 1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-DL-赤型-吡喃己糖 (6, R = H)，然后将其水解为 3,4-二脱氧-α,β-DL-赤型-吡喃己糖 (7, R = H)。锇酸的反应与 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene (2) 生成 1,6-anhydro-2-deoxy-β-DL-riob-hexopyranose (8, R = H)，将其水解为 2 -脱氧-DL-riob-吡喃己糖（9，R =

  DOI：

  10.1139/v71-345

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• Novobiocin analogues as neuroprotective agents and in the treatment of autoimmune disorders
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20070270452A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物及含有这种化合物的制药组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS AND IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Blagg Brian S.J.

  公开号：US20100105630A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。
• Novobiocin Analogues Having Modified Sugar Moieties
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20090163709A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Novobiocin analogues useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer, neuroprotection, and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物在癌症、神经保护和自身免疫性疾病的治疗中作为Hsp90抑制剂有用。