N1,N4-二苯基丁烷-1,4-二胺 | 13170-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1,N4-二苯基丁烷-1,4-二胺
• 英文名称: N¹,N⁴-diphenylbutane-1,4-diamine
• 英文别名: N1,N4-diphenylbutane-1,4-diamine；N,N'-diphenylbutane-1,4-diamine
• CAS: 13170-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: IWGFOKDKNXXIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  438.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-二苯基丁烷-1,4-二胺 在 ammonium paratungstate hydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1,N4-二苯基丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200

文献信息

• A Highly Active Catalyst for Pd-Catalyzed Amination Reactions: Cross-Coupling Reactions Using Aryl Mesylates and the Highly Selective Monoarylation of Primary Amines Using Aryl Chlorides
  作者：Brett P. Fors、Donald A. Watson、Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja8055358

  日期：2008.10.15

  reactivity for C-N cross-coupling reactions is reported. This catalyst system enables the use of aryl mesylates as a coupling partner in C-N bond-forming reactions. Additionally, the use of BrettPhos permits the highly selective monoarylation of an array of primary aliphatic amines and anilines at low catalyst loadings and with fast reaction times, including the first monoarylation of methylamine. Lastly

  报道了一种基于新的双芳基单膦配体 (BrettPhos) 的催化剂体系，该体系对 CN 交叉偶联反应显示出优异的反应性。该催化剂体系能够将甲磺酸芳基酯用作 CN 键形成反应中的偶联伙伴。此外，BrettPhos 的使用允许在低催化剂负载和快速反应时间下对一系列脂肪族伯胺和苯胺进行高选择性单芳基化，包括甲胺的第一次单芳基化。最后，包括 BrettPhos 的氧化加成复合物，它提供了对该系统反应性起源的深入了解。
• Imidazolinium and amidinium salts as Lewis acid organocatalysts
  作者：Oksana Sereda、Nicole Clemens、Tatjana Heckel、René Wilhelm

  DOI：10.3762/bjoc.8.205

  日期：——

  The application of imidazolinium and amidinium salts as soft Lewis acid organocatalysts is described. These salts were suitable catalysts for the activation of unsaturated thioesters in a Diels-Alder reaction and in the ring opening of thiiranes and epoxides. The products were isolated in good yields. The mild catalysts did not cause desulfurization of the products containing a thiol or thiocarbonyl

  描述了咪唑啉盐和脒盐作为软路易斯酸有机催化剂的应用。这些盐是用于在 Diels-Alder 反应中以及在硫杂环丙烷和环氧化物的开环中活化不饱和硫酯的合适催化剂。产物以良好的产率分离。温和的催化剂不会导致含有硫醇或硫代羰基的产物脱硫。
• Synergetic activation of CO₂ by the DBU-organocatalyst and amine substrates towards stable carbamate salts for synthesis of oxazolidinones
  作者：Xiao-Chao Chen、Kai-Chun Zhao、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/d1cy01298c

  日期：——

  under mild conditions (80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO2). Control experiments demonstrated that the formation of an ion-pair carbamate salt intermediate IS-B derived from the reaction of CO2, DBU (catalyst) and an amine (substrate) was the key step for this three-component reaction. The available DBU–amine–CO2 adduct intermediate (like IS-B-2) with fair stability will evolve into the thermodynamically stable

  将CO 2转化为有价值的化学品的有效方法的开发引起了关于CO 2利用的挑战性问题的越来越多的关注。在此，DBU 有机超强碱催化CO 2、伯（脂肪族/芳香族）胺和 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）制备恶唑烷酮的有效方法在温和条件下获得了 47-97% 的产率(80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO 2 )。对照实验表明，由 CO 2反应生成的离子对氨基甲酸盐中间体IS-B、DBU（催化剂）和胺（底物）是这种三组分反应的关键步骤。可用的 DBU-胺-CO 2加合物中间体（如IS-B-2）在 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）的攻击下，随着 DBU 的再生，将演变成热力学稳定的产物恶唑烷酮催化剂。或者，稳定性相对较差的 DBU-芳胺-CO 2加合物（如IS-B-1）的分解也可能导致 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）与芳胺的竞争性取代反应。这项工作提供了对 DBU 催化剂和亲核胺底物协同 CO
• A novel salt-free ruthenium-catalyzed alkylation of aryl amines
  作者：Dirk Hollmann、Sebastian Bähn、Annegret Tillack、Rudy Parton、Rinke Altink、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.107

  日期：2008.9

  The alkylation of aryl amines using cyclic amines such as pyrrolidine proceeds via borrowing hydrogen methodology in the presence of 1 mol % Shvo catalyst. During the reaction multiple carbon–nitrogen cleavage and formation occurred. This novel reaction sequence leads to N-aryl-pyrrolidines and -piperidines.

  在1mol％Shvo催化剂的存在下，通过借用氢方法进行使用环胺如吡咯烷的芳基胺的烷基化。在反应过程中，发生了多次碳氮裂解和形成。该新颖的反应序列导致N-芳基-吡咯烷和-哌啶。
• Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings, and Methods of Use Thereof
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20090221820A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适用底物的范围，催化剂周转次数，反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。