1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one | 1220956-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1220956-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 344.197
• InChiKey: FEIPGAPQQDWPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 磷酸铁(III) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下磷酸铁（III）催化一锅合成1,2-二氢-1-芳基萘[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，开发了一种有效的绿色路线，用于制备萘并恶嗪酮，在磷酸铁（III）存在下应用2-萘酚，芳族醛和尿素的三组分一锅缩合反应。本方法具有几个优点，例如反应时间短，后处理简单，回收和催化剂的可重复使用性。此外，还合成了一些新化合物，并且可以轻松扩大操作规模。

  DOI：

  10.1080/15533174.2016.1216452

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 1-Aryl-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones under Solvent Free Conditions: A Mechanistic Approach
  作者：Mukul Sharma、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.825

  日期：2012.5

  Lewis acids catalyzed highly efficient one‐pot three component coupling of β‐naphthol, benzaldehydes and urea to produce 1‐aryl‐1,2‐dihydro‐naphtho[1,2‐e][1,3]oxazin‐3‐one derivatives under solvent free conditions is described. Mechanistic studies confirmed that product formation is possible only at very high temperature (140–150°C) and at lower temperature (90–100°C) formation of 14‐aryl‐14H‐dibenzo(a

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。
• Silica vanadic acid [SiO₂–VO(OH)₂] as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,2-dihydro-1-aryl-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazin-3-one and 2,4,6-triarylpyridine derivatives via anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Fatemeh Afsharnadery、Neda Bahrami-Nejad、Saeed Baghery、Sadegh Salehzadeh、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c5ra21392d

  日期：——

  efficiently catalyzed the synthesis of 1,2-dihydro-1-aryl-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones via reacting aromatic aldehydes and β-naphthol and urea under solvent-free condition. Additionally, 2,4,6-triarylpyridine derivatives were prepared through the condensation of ammonium acetate, aromatic aldehyde and various acetophenone in the presence of a catalytic amount of [SiO2–VO(OH)2] (SVA) under a same condition

  二氧化硅键合的钒酸[SiO 2 -VO（OH）2 ]（SVA）有效催化1,2-二氢-1-芳基-3 H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪的合成通过在无溶剂条件下使芳族醛与β-萘酚和尿素反应生成-3-酮。另外，在催化量的[SiO 2 -VO（OH）2的存在下，通过乙酸铵，芳族醛和各种苯乙酮的缩合反应制备了2,4,6-三芳基吡啶衍生物。]（SVA）在相同条件下。为2,4,6-三芳基吡啶衍生物的合成的最后一步提出了一种新的基于端基的氧化方法，这一方法得到了理论研究的支持。因此，在合理设计，合成和应用新型氢化物释放化合物的过程中，所描述的新机理可以开辟新的前景。本方法的显着特征是反应时间短，产率高，后处理容易和SVA催化剂的可回收性。
• An efficient one-pot three component synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ones using montmorillonite k10 under solvent free conditions
  作者：Srinivas Kantevari、Srinivasu V. N. Vuppalapati、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1002/jhet.312

  日期：——

  An efficient green protocol for the preparation of 1,2‐dihydro‐1‐arylnaphtho[1,2‐e][1,3]oxazine‐3‐ones employing a three‐component one‐pot condensation reaction of β‐naphthol, aromatic aldehyde, urea or thiourea in the presence of montmorillonite K10 clay under solvent free conditions has been described. The present procedure offers advantages such as shorter reaction time (<90 min), simple workup

  高效的绿色方案，可通过芳香族β-萘酚的三组分一锅缩合反应制备1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮已经描述了在无溶剂条件下在蒙脱石K10粘土存在下的醛，脲或硫脲。本方法提供了诸如缩短反应时间（＜90分钟），简单的后处理，优异的产率，催化剂的回收和可重复使用性的优点。J.杂环化​​学。（2010）。
• PEG-mediated facile one-pot synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ones using magnetically separable magnetite supported MgO core–shell nanocatalyst: a Green approach
  作者：Gayatree Shinde、Jyotsna Thakur

  DOI：10.1007/s00706-024-03202-7

  日期：2024.6

  A proficient technique utilizing core–shell structured Fe3O4@MgO nanocatalyst for the synthesis of β-naphthol condensed 1,3-oxazinone derivatives through a one-pot condensation reaction of aldehyde, urea, and β-naphthol in the presence of K2CO3 and Fe3O4@MgO nanoparticles in PEG-400 is presented. This technique provides numerous benefits, such as high yields, unaltered reactions, quick responses, reusability

  一种利用核壳结构Fe 3 O 4 @MgO纳米催化剂通过醛、尿素和β-萘酚在K存在下的一锅缩合反应合成β-萘酚缩合1,3-恶嗪酮衍生物的熟练技术提出了 PEG-400 中的2 CO 3和 Fe 3 O 4 @MgO 纳米颗粒。该技术具有许多优点，例如高产率、不改变反应、快速响应、催化剂的可重复使用性以及简单的后处理技术。 PEG-400 是该系统研究的各种溶剂中最有效的溶剂。此外，聚乙二醇（PEG）可以增强纳米颗粒的抗氧化稳定性，提高催化剂效率。这导致了一个更加生态友好和可持续的协议。 图形概要