N1-(2,3,4-三氟苯基)-2-氯乙胺 | 243644-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(2,3,4-三氟苯基)-2-氯乙胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,3,4-trifluorophenyl)acetamide
• CAS: 243644-03-3
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO
• mdl: MFCD00828901
• 分子量: 223.582
• InChiKey: AZIDVVHPGTUFEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2,3,4-三氟苯基)-2-氯乙胺 、 吲哚美辛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid (2,3,4-trifluorophenylcarbamoyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of glycolamide esters of indomethacin as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors☆

  摘要：

  A number of novel indomethacin glycolamide esters were synthesized and tested for their cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) inhibition properties in vitro. Many of these compounds proved to be selective COX-2 inhibitors, and subtle structural changes in the substituents on the glycolamide ester moiety altered the inhibitory properties as well as potencies significantly. Their in vitro data were rationalized through molecular modeling studies. Few of them displayed anti-inflammatory activity in vivo. Compound 32, [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 2-morpholin-4-yl-2-oxo ethyl ester, was identified as a promising compound in this class and its good anti-inflammatory activity was demonstrated in the in vivo model. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.023
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N1-(2,3,4-三氟苯基)-2-氯乙胺
  参考文献：
  名称：

  抗灰葡萄孢的新型2-甘氨酰胺环己基磺酰胺衍生物的设计，合成和SAR。

  摘要：

  N-（2-三氟甲基-4-氯苯基）-2-氧代环己基磺酰胺（chesulfamide）作为新型杀菌剂备受瞩目，并且对灰葡萄孢具有杀真菌活性。为了探索更多新颖的结构，通过N-烷基化和以胺磺酰胺为核心部分的酸-胺偶联反应合成了33种新化合物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和建立。（1R，2S）-2-（2-（N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）氨磺酰基）-环己基氨基）-N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺（II-19）的结构由X-定义。射线单晶衍射。评价了对灰葡萄孢的体内和体外杀真菌活性。菌丝体生长的生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL-1的浓度下均对灰质芽孢杆菌具有优异的抑制活性，和7种化合物对灰质芽孢杆菌（CY-09）的EC50值均低于Boscalid（EC50 = 4.46μgmL-1）。在黄瓜盆栽试验中，四种化合物（II-4，II-5，II-12和

  DOI：

  10.3390/molecules23040740

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Design and Synthesis of New Hydantoin Acetanilide Derivatives as Anti-NSCLC Targeting EGFRL858R/T790M Mutations
  作者：Moamen A. Hassanin、Muhamad Mustafa、Mohammed A. S. Abourehab、Heba A. Hassan、Omar M. Aly、Eman A. M. Beshr

  DOI：10.3390/ph15070857

  日期：——

  to establish broad potency against EGFR and its mutations. This study identifies a new series of EGFRL858R/T790M inhibitors bearing hydantoin acetanilides. Most compounds revealed strong antiproliferative activity in a range of NSCL cancer models (A549, H1975, and PC9), in which 5a and 5f were the most potent. Compounds 5a and 5f possessed potent anticancer activity on H1975 cells with IC50 values of

  表皮生长因子受体 (EGFR) 及其野生型和突变 L858R/T790M 在非小细胞肺癌 (NSCLC) 患者中过度表达，被认为是不可避免的肿瘤学靶点。然而，尽管潜在的 EGFR 抑制剂已在文献中有所体现，但它们的细胞活性未能建立针对 EGFR 及其突变的广泛效力。本研究确定了一系列新的带有乙内酰脲的 EGFR L858R/T790M抑制剂。大多数化合物在一系列 NSCL 癌症模型（A549、H1975 和 PC9）中显示出强抗增殖活性，其中5a和5f最有效。化合物5a和5f对 H1975 细胞具有有效的抗癌活性，具有 IC50 个值分别为 1.94 和 1.38 µM，而厄洛替尼为 9.70 µM。有利地，5a和5f对WI-38正常细胞显示出低活性。蛋白质印迹和 EGFR 激酶试验证明5a具有显着的 EGFR 抑制活性。此外，活性乙内酰脲衍生物5a在亚 G1 和 S 期强烈阻止细胞周期并引发
• Ligand-based pharmacophore modelling, structure optimisation, and biological evaluation for the identification of 2-heteroarylthio- <i>N</i> -arylacetamides as novel HSP90 C-terminal inhibitors
  作者：Yajun Liu、Chenyao Li、Yajing Li、Shuming Zhang、Ning Zhang、Xiaobo Bian、Shutao Tan

  DOI：10.1080/14756366.2023.2290912

  日期：2024.12.31
• ACETAMIDES AND BENZAMIDES THAT ARE USEFUL IN TREATING SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1509213A2

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7528134B2
  申请人：——

  公开号：US7528134B2

  公开（公告）日：2009-05-05