(3Z,5E)-6-(dimethylamino)-4-[(5-chloro-2-pyridinyl)amino]-1,1,1-trifluoro-3,5-hexadien-2-one | 234112-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3Z,5E)-6-(dimethylamino)-4-[(5-chloro-2-pyridinyl)amino]-1,1,1-trifluoro-3,5-hexadien-2-one
• 英文别名: (3Z,5E)-4-[(5-chloropyridin-2-yl)amino]-6-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorohexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 234112-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₃N₃O
• 分子量: 319.714
• InChiKey: QXVOZMZZMNJSKS-LXGGSRJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-(dimethylamino)-4-[(5-chloro-2-pyridinyl)amino]-1,1,1-trifluoro-3,5-hexadien-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(5-chloro-2-pyridinyl)-2-trifluoromethyl-4-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  官能化的己二酮作为N-芳基-2-三氟甲基）-4-吡啶胺的有效区域选择性方法的证明

  摘要：

  易于获得的氟化N-芳基氨基酮3与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成官能化的己二酮4。用乙酸铵将4闭环，以良好至优异的收率选择性地提供N-芳基-2-（三氟甲基）-4-吡啶胺5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00758-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰基乙烯基醚 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z,5E)-6-(dimethylamino)-4-[(5-chloro-2-pyridinyl)amino]-1,1,1-trifluoro-3,5-hexadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的己二酮作为N-芳基-2-三氟甲基）-4-吡啶胺的有效区域选择性方法的证明

  摘要：

  易于获得的氟化N-芳基氨基酮3与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成官能化的己二酮4。用乙酸铵将4闭环，以良好至优异的收率选择性地提供N-芳基-2-（三氟甲基）-4-吡啶胺5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00758-3

文献信息

• Synthesis and Azannulation of Pyridinylaminohexadienones.
  作者：Maria Teresa COCCO、Cenzo CONGIU、Valentina ONNIS

  DOI：10.1248/cpb.49.703

  日期：——

  4-(2-Pyridinylamino)-1, 1, 1-trifluoro-3-penten-2-ones 3, obtained from the reaction of commercially available 2-aminopyridine derivatives and 4-methoxy-1, 1, 1-trifluoro-3-penten-2-one 2, were converted to 6-(dimethylamino)-4-(2-pyridinylamino)-3, 5-hexadien-2-ones 4 by treatment with dimethylformamide dimethyl acetal. Azannulation of hexadienones 4 afforded 4-(2-pyridinylamino)-2-trifluoromethylpyridines 5 and 2-(trifluoroacetylmethylene)pyrido[1, 2-a]pyrimidines 6, classes of compounds particularly interesting from a chemical and biological point of view.

  4-(2-吡啶基氨基)-1,1,1-三氟-3-戊烯-2-酮3，由市售2-氨基吡啶衍生物与4-甲氧基-1,1,1-三氟-3反应得到-戊烯-2-酮 2，转化为 6-(二甲基氨基)-4-(2-吡啶基氨基)-3, 5-己二烯-2-酮4.用二甲基甲酰胺二甲缩醛处理。己二烯酮 4 的氮环化得到 4-(2-吡啶基氨基)-2-三氟甲基吡啶 5 和 2-(三氟乙酰亚甲基)吡啶并[1, 2-a]嘧啶 6，从化学和生物学的角度来看，这些化合物特别令人感兴趣。