3-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine | 866684-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenylethynyl)-pyridine；3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 866684-98-2
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: SNNFAXICQGRHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine 在 水 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到2-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到3-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化碳-炔键活化共轭炔酮脱羰：通过 DFT 计算进行反应范围和机理探索

  摘要：

  在这篇完整的文章中，详细描述了共轭单炔酮催化脱羰合成二取代炔烃的进展。反应范围和局限性已被彻底研究，并且......

  DOI：

  10.1039/c5sc00584a

文献信息

• [EN] PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MGLU5
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005094822A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention is directed toward pyridyl derivatives of formula (I) as antagonists of the mGlu5 receptor. As such the compounds may be useful for treatment or prevention of disorders remedied by antagonism of the mGlu5 receptor, wherein Ar is phenyl or napthyl each of which may be substituted by one or more C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C5 acyl, halo, amino, nitro, cyano, hydroxy, C1-C5 acylamino, C1-C4 alkylsulfonylamino, mono-, di- or trifluorinated C1-C3 alkyl, substituents which may be the same or different and may bear a CONH2, CONHCH3, CON(CH3)2, CO2H, CO2CH3, OCF3, CH2NHCOCH3, CH2NH2, CH2N(CH3)2, CH2CN, CH2OH, CH2NHSO2CH3, CH2N(CH3)(CH2)2 CN, CH2N(CH3)CH(CH3)2, CH2NHCH(CH3)2, CH2NH(CH2)2CH3, CH2NHCO2R4, CH2NHCH2CH3, CH2NHCH3 NHCOC(CH3)2, or N(S(O)2CH3)2 substituent; R1 is hydrogen, halo, R4, CN, C(NOH)R3, C(NO-R4)R3, (CH)2CO2R4 , (CH2)n OR3 , COR3 , CF3, SR4 , S(O)R4, S(O)2R4, COCH2CO2R3 , NHSO2R4 , NHCOR3, C(NOR3)NH2, CH2OCOR3 , (CH2)n NH2, CON(CH3)2 (CH2)nNHCO2R4 , CO2R3, CONH2, CSNH2, C(NH)NHOR3, (CH2)nN(CH3)2, or CONHNHCOR3; R2 is 1,2-ethenediyl or 1,2-ethynediyl; R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is C1-C4 alkyl; and n is 0, 1, 2,3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an N-oxide thereof.

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物作为mGlu5受体拮抗剂。因此，这些化合物可能对通过拮抗mGlu5受体而得到缓解的疾病的治疗或预防有用，其中Ar是苯基或萘基，每种基可能被一个或多个C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C5酰基，卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，C1-C5酰胺基，C1-C4烷基磺酰胺基，单-，二-或三氟代的C1-C3烷基，取代基可能相同也可能不同，并且可能带有CONH2，CONH ，CON(CH3)2，CO2H，CO2 ，O ， HCO ， H2，CH2N( )2， CN， OH， HSO2 ， ( )(CH2)2CN， ( )CH( )2， HCH( )2， H( )2 ， HCO2R4， H ， H NHCOC( )2或N(S(O)2 )2取代基；R1是氢，卤素，R4，CN，C(NOH)R3，C(NO-R4)R3，(CH)2CO2R4，( )nOR3，COR3，CF3，SR4，S(O)R4，S(O)2R4，CO CO2R3，NHSO2R4，NHCOR3，C(NOR3)NH2， OCOR3，( )nNH2，CON( )2( )nNHCO2R4，CO2R3，CONH2，CSNH2，C(NH)NHOR3，( )nN( )2或CONHNHCOR3；R2是1,2-乙烯二基或1,2-乙炔二基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是C1-C4烷基；n为0,1,2,3或4；或其药学上可接受的盐，或其N-氧化物。
• Efficient Synthesis of Biologically Interesting 3,4-Diaryl-Substituted Succinimides and Maleimides: Application of Iron-Catalyzed Carbonylations
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Katrin Marie Driller、Ralf Jackstell、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000369

  日期：2010.8.16

  A straightforward two‐step synthesis of trans‐3,4‐disubstituted succinimides through a palladium‐catalyzed Sonogashira reaction and an iron‐catalyzed double carbonylation is described. In situ oxidative dehydrogenation gave the corresponding 3,4‐diarylmaleimides. By starting from readily available aryl and heteroaryl halides, a variety of new analogues and derivatives of bioactive 3,4‐bisindolylmaleimides

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynylcarboxylic Acids with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Police Vishnuvardhan Reddy、Pottabathula Srinivas、Manne Annapurna、Suresh Bhargava、Jorg Wagler、Nedaossadat Mirzadeh、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.201200876

  日期：2013.3.11

  We herein report the design and development of a carboxyamido/carbene ligand and its Pd‐complex for the decarboxylative coupling of alkynylcarboxylic acids with aryl and heteroaryl halides to afford arylalkynes.

  我们在此报告了羧基酰胺基/卡宾配体及其Pd-络合物的设计和开发，用于炔基羧酸与芳基和杂芳基卤化物的脱羧偶联，从而得到芳基炔烃。
• Controlling π–π Interactions through Coordination Bond Formation: Assembly of 1-D Chains of acac-Based Coordination Compounds
  作者：Rafael León-Zárate、Jesús Valdés-Martínez

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00083

  日期：2021.7.7

  are present. On the other hand, the supramolecular behavior of the coordination compounds is very homogeneous since, in all of the crystal networks, the intended 1-D chains are present. Given the polarization of the aromatic rings due to coordination, reflected in the calculated molecular electrostatic potential maps, we gain control over the π–π interaction geometry, promoting a head to tail interaction

  我们提出了一种新的方法来构建通过 π-π 芳族相互作用组装的 acac 基铜配位化合物的一维链。我们使用 3-（苯乙炔基）吡啶衍生物作为配体，可以建立芳香相互作用以分子间结合配位化合物。游离吡啶的晶体网络表明无法控制芳香相互作用，因为存在不同的相互作用。另一方面，配位化合物的超分子行为非常均匀，因为在所有晶体网络中，都存在预期的一维链。鉴于配位引起的芳环极化，反映在计算的分子静电势图中，我们获得了对 π-π 相互作用几何结构的控制，促进协调的 3-（苯乙炔基）吡啶之间的头对尾相互作用。这种构建一维链的策略是可靠且可重复的；因此，这些类型的 π-π 芳族相互作用是控制固态分子组装的有用超分子工具。
• Pyridyl Derivatives and Their Use as Mglu5 Antagonists
  申请人：Agejas-Chicharro Francisco Javier

  公开号：US20080194647A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is directed toward pyridyl derivatives of formula (I) as antagonists of the mGlu5 receptor. As such the compounds may be useful for treatment or prevention of disorders remedied by antagonism of the mGlu5 receptor, wherein Ar is phenyl or napthyl each of which may be substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 5 acyl, halo, amino, nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 5 acylamino, C 1 -C 4 alkylsulfonylamino, mono-, di- or trifluorinated C 1 -C 3 alkyl, substituents which may be the same or different and may bear a CONH 2 , CONHCH 3 , CON(CH 3 ) 2 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , OCF 3 , CH 2 NHCOCH 3 , CH 2 NH 2 , CH 2 N(CH 3 ) 2 , CH 2 CN, CH 2 OH, CH 2 NHSO 2 CH 3 , CH 2 N(CH 3 )(CH 2 ) 2 CN, CH 2 N(CH 3 )CH(CH 3 ) 2 , CH 2 NHCH(CH 3 ) 2 , CH 2 NH(CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 NHCO 2 R 4 , CH 2 NHCH 2 CH 3 , CH 2 NHCH 3 NHCOC(CH 3 ) 2 , or N(S(O) 2 CH 3 ) 2 substituent; R 1 is hydrogen, halo, R 4 , CN, C(NOH)R 3 , C(NO—R 4 )R 3 , (CH) 2 CO 2 R 4 , (CH 2 ) n OR 3 , COR 3 , CF 3 , SR 4 , S(O)R 4 , S(O) 2 R 4 , COCH 2 CO 2 R 3 , NHSO 2 R 4 , NHCOR 3 , C(NOR 3 )NH 2 , CH 2 OCOR 3 , (CH 2 ) n NH 2 , CON(CH 3 ) 2 (CH 2 ) n NHCO 2 R 4 , CO 2 R 3 , CONH 2 , CSNH 2 , C(NH)NHOR 3 , (CH 2 ) n N(CH 3 ) 2 , or CONHNHCOR 3 ; R 2 is 1,2-ethenediyl or 1,2-ethynediyl; R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R 4 is C 1 -C 4 alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an N-oxide thereof.

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物，作为mGlu5受体的拮抗剂。因此，这些化合物可能对治疗或预防通过拮抗mGlu5受体来治疗的疾病有用，其中Ar是苯基或萘基，可以被一个或多个C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C5酰基，卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，C1-C5酰基氨基，C1-C4烷基磺酰氨基，单，二或三氟代C1-C3烷基，取代基可以相同或不同，并且可能带有CONH2，CONH ，CON（CH3）2，CO2H，CO2 ，O ， HCO ， H2，CH2N（ ）2， CN， OH， HSO2 ， （ ）（CH2）2CN， （ ）CH（ ）2， HCH（ ）2， H（ ）2 ， HCO2R4， H ， H NHCOC（ ）2或N（S（O）2 ）2取代基；R1是氢，卤素，R4，CN，C（NOH）R3，C（NO—R4）R3，（CH）2CO2R4，（ ）nOR3，COR3，CF3，SR4，S（O）R4，S（O）2R4，CO CO2R3，NHSO2R4，NHCOR3，C（NOR3）NH2， OCOR3，（ ）nNH2，CON（ ）2（ ）nNHCO2R4，CO2R3，CONH2，CSNH2，C（NH）NHOR3，（ ）nN（ ）2或CONHNHCOR3；R2是1,2-乙烯基或1,2-乙炔基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是C1-C4烷基；n为0、1、2、3或4；或其药学上可接受的盐或其N-氧化物。