5-(benzyloxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile | 1033395-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-oxo-5-phenylmethoxy-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 1033395-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: VOOWWMFVSBFXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-en-2-one 、 5-(benzyloxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins

  摘要：

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042896
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N,N-diethyl 5-(benzyloxy)-2-formylbenzamide 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到5-(benzyloxy)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用后期的均相偶联策略对基达林的二聚吡喃并萘醌核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  描述了与基数最接近的二聚吡喃并萘醌的对映选择性合成。虽然尝试使用双邻苯二甲酸酯4和双砜21来实现烯酮5的双重Hauser-Kraus环法均未成功，但是氰基邻苯二甲酸酯28与烯酮5的单环法提供了官能化的萘31。芳基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura均相偶联29衍生自31的化合物实现了联芳基键的后期构建并促进了对联芳基3的获取。双立体选择性三元醇还原反应安装了吡喃环的1,3-顺式立体化学，最后的双氧化脱甲基步骤完成了模型二聚体1的制备对映体选择性合成具有基数红霉素3核心结构的吡喃并萘醌。

  DOI：

  10.1039/b813605j

文献信息

• Enantioselective synthesis of the dimeric pyranonaphthoquinone core of the cardinalins using a late-stage homocoupling strategy
  作者：Jonathan Sperry、Jennifer S. Gibson、Jimmy J. P. Sejberg、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b813605j

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone closely related to the cardinalins is described. Whilst attempts to effect a double Hauser-Kraus annulation of enone 5 were unsuccessful using both bis-phthalide 4 and bis-sulfone 21, a single annulation of cyanophthalide 28 with enone 5 furnished functionalised naphthalene 31. Suzuki-Miyaura homocoupling of the aryl triflate 29 derived

  描述了与基数最接近的二聚吡喃并萘醌的对映选择性合成。虽然尝试使用双邻苯二甲酸酯4和双砜21来实现烯酮5的双重Hauser-Kraus环法均未成功，但是氰基邻苯二甲酸酯28与烯酮5的单环法提供了官能化的萘31。芳基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura均相偶联29衍生自31的化合物实现了联芳基键的后期构建并促进了对联芳基3的获取。双立体选择性三元醇还原反应安装了吡喃环的1,3-顺式立体化学，最后的双氧化脱甲基步骤完成了模型二聚体1的制备对映体选择性合成具有基数红霉素3核心结构的吡喃并萘醌。
• A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins
  作者：Margaret Brimble、Jennifer Gibson、Jimmy Sejberg、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-2008-1042896

  日期：2008.4

  The enantioselective synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone closely related to cardinalin 3 is described. Key steps include the Hauser-Kraus annulation between a cyanophthalide and a chiral enone to create the naphthalene skeleton, a Suzuki-Miyaura homocoupling of an aryl triflate to construct the biaryl bond and a double stereoselective lactol reduction to install the 1,3-cis stereo­chemistry of the pyran rings.

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。