6-bromo-5-hydroxy-3,4-(methylenedioxy)benzoic acid | 116119-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-hydroxy-3,4-(methylenedioxy)benzoic acid
• 英文别名: 6-Bromo-7-hydroxy-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid；6-bromo-7-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 116119-03-0
• 化学式: C₈H₅BrO₅
• 分子量: 261.029
• InChiKey: YPLBBJFYTBUNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-hydroxy-3,4-(methylenedioxy)benzoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-溴-7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代le-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Wuweizisu C立体异构体的不对称合成及其对多药耐药癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  从市售没食子酸开始，以（-）-形式[（S）-1 ]和（+）-形式[（R）-1 ]的形式合成二苯并环辛二烯天然产物wuweizisuC 。在关键步骤中，根据恶唑啉的构型，通过恶唑啉介导的Ullmann反应构建不对称联苯轴，以提供68％收率和> 99％de的P或M联芳基产物。该全合成的效率极佳，因为由中间体7合成（S）-1和（R）-1 每种方法分13步进行，总收率为6.8％。（S）-1和（R）-1被评估为对多药耐药性癌症的化学增敏剂。 wuweizisu C-立体异构体-不对称合成-联芳基-多药耐药性-p糖蛋白

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216981
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dibromo-3-hydroxy-4,5-(methylenedioxy)benzoate 在 sodium hydroxide 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-bromo-5-hydroxy-3,4-(methylenedioxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Wuweizisu C立体异构体的不对称合成及其对多药耐药癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  从市售没食子酸开始，以（-）-形式[（S）-1 ]和（+）-形式[（R）-1 ]的形式合成二苯并环辛二烯天然产物wuweizisuC 。在关键步骤中，根据恶唑啉的构型，通过恶唑啉介导的Ullmann反应构建不对称联苯轴，以提供68％收率和> 99％de的P或M联芳基产物。该全合成的效率极佳，因为由中间体7合成（S）-1和（R）-1 每种方法分13步进行，总收率为6.8％。（S）-1和（R）-1被评估为对多药耐药性癌症的化学增敏剂。 wuweizisu C-立体异构体-不对称合成-联芳基-多药耐药性-p糖蛋白

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216981

文献信息

• NOVEL BIPHENYL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0269754A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  Biphenyl derivatives represented by formula (I), process for their preparation, liver trouble-relieving agents containing the derivatives as effective ingredients, and intermediates represented by formula (II) for preparing the derivatives. The compounds of the formula (I) are prepared by reacting an alkyl gallate with a methylating agent, halogenating the product, mono-dehalogenating the product to prepare the intermediate (II), methylating it, coupling the product according to the Ullmann reaction, and reacting the product with lead tetraacetate, wherein R, and R2 each represents H or CH3, and X represents a halogen atom.

  由式(I)表示的联苯衍生物，其制备工艺，含有该衍生物作为有效成分的肝脏问题缓解剂，以及由式(II)表示的用于制备该衍生物的中间体。式(I)化合物的制备方法是：将没食子酸烷基酯与甲基化剂反应，卤化产物，单脱卤制备中间体(II)，将其甲基化，根据乌尔曼反应偶联产物，并使产物与四乙酸铅反应，其中R和R2分别代表H或CH3，X代表卤素原子。
• JPS62294678A
  申请人：——

  公开号：JPS62294678A

  公开（公告）日：1987-12-22
• US4904694A
  申请人：——

  公开号：US4904694A

  公开（公告）日：1990-02-27
• US4962211A
  申请人：——

  公开号：US4962211A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US4987240A
  申请人：——

  公开号：US4987240A

  公开（公告）日：1991-01-22