1,3-bis((R)-1-phenylethyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide | 1449218-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis((R)-1-phenylethyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
• 英文别名: 2-oxido-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-1,3,2-diazaphospholidin-2-ium
• CAS: 1449218-80-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂OP
• 分子量: 314.367
• InChiKey: IKYHPAWEXWFMGE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-N,N'-Bis<(R)-1-phenylethyl>-1,2-ethylendiamin 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以226 mg的产率得到1,3-bis((R)-1-phenylethyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-3-(hex-3-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis((R)-1-phenylethyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到3-propyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 SPO 的发展和对映选择性 Ni-Al 双金属催化 4-氧代喹唑啉与链烯烃的 C-H 环化

  摘要：

  4-氧代喹唑啉与链烯烃的分子内对映选择性和区域选择性 C-H 环化的 Ni-Al 双金属催化已成功开发。设计了一些具有大空间位阻 (SPO6-11) 的新型二级氧化膦 (SPO)，并用现成的手性胺或氨基酸成功合成。所开发的手性 SPO 作为配体或预配体在不对称催化反应中表现出比报道的传统反应更高的效率。以高达 95% 的收率和 99% ee获得了一类新的手性三环吡咯并喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108017

文献信息

• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。