(3-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)acetic acid | 26972-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 1-Methyl-5-hydantoin-essigsaeure；2-(3-Methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid
• CAS: 26972-46-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: JKIDZQYIHMGOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyldihydroorotic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  索普-英戈尔德（Thorpe-Ingold）在环化成包含平面段的五元和六元环中的作用。N（1）-烷基取代的二氢乳清酸在碱中重排为乙内酰乙酸。

  摘要：

  尽管对于环化而言，环环烷烃与环戊烷和环己烷环及其同形体在数量上相似，但是在包含平面链段的系统中，GDME对于形成五元环的作用更强。平面五边形的角度小于平面六边形的角度，如Thorpe和Ingold对于小环所建议的那样，由取代基引起的潜在内部键角减小有助于形成五边形。用五元乙内酰脲和含有四原子平面链段的六元二氢尿嘧啶的晶体结构数据说明了该现象。这种Thorpe-Ingold效应解释了N-烷基取代的二氢乳清酸1的碱基重排为乙内酰乙酸3的原因。该反应涉及初始水解为N-（N-烷基氨基甲酰基）天冬氨酸2和随后的环化反应。未取代的N-氨基甲酸酯基天冬氨酸2a在1 M KOH中稳定，N（1）-甲基和乙基化合物2b和2c与乙内酰乙酸3处于平衡状态，而N（1）-异丙基和环己基衍生物的环化2d和2e是不可逆的。关于羧基和NH基团离子化的平衡和pK（a）的实验数据，可以估算涉及N-未取代化合物的平衡和速率，并将

  DOI：

  10.1039/b400248b

文献信息

• [EN] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-4-YL ACETAMIDES AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEINASE MMP12.<br/>[FR] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDINE-4-YL ACETAMIDES ET ANALOGUES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MMP12.
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004020415A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention provides compounds of formula (I) in which L, X, Y, Z1, Z2, R1, R2, R3 and G2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy. The compounds of the invention are inhibitors of metalloproteinase MMP12 and are among other things useful for the treatment of obstructive airways diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中L、X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3和G2的含义如规范中所定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；制备药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。该发明的化合物是金属蛋白酶MMP12的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗阻塞性气道疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• 2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl acetamides and analogues as inhibitors of metalloproteinase mmp12
  申请人：Henriksson Krister

  公开号：US20050245586A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides compounds of formula (I) in which L, X, Y, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 and G 2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy. The compounds of the invention are inhibitors of metalloproteinase MMP12 and are among other things useful for the treatment of obstructive airways diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中L、X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3和G2的含义在说明书中定义；它们的制备过程；包含它们的制药组合物；制备制药组合物的过程；以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物是金属蛋白酶MMP12的抑制剂，可用于治疗阻塞性呼吸道疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病。
• 2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl acetamides and analogues as inhibitors of metalloproteinase MMP12
  申请人：Henriksson Krister

  公开号：US20060276524A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention provides compounds of formula in which L, X, Y, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 and G 2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  该发明提供了公式化合物，其中L、X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3和G2的含义在规范中定义；制备它们的过程；包含它们的制药组合物；制备制药组合物的过程；以及它们在治疗中的应用。
• 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-4-YL ACETAMIDES AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEINASE MMP12.
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1542977B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US7354940B2
  申请人：——

  公开号：US7354940B2

  公开（公告）日：2008-04-08