N2-(4-氟苯基)-N1,N1-二甲基甲脒 | 15851-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-(4-氟苯基)-N1,N1-二甲基甲脒
• 英文名称: N.N-Dimethyl-N'-(p-fluorphenyl)-formamidin
• 英文别名: N.N-Dimethyl-N'-(4-fluorophenyl)formamidin；N'-(4-fluoro-phenyl)-N,N-dimethyl-formamidine；N'-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 15851-81-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₂
• 分子量: 166.198
• InChiKey: ZUXFGHXKHKTCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1381

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 N2-(4-氟苯基)-N1,N1-二甲基甲脒 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到ethyl 1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甲am和异氰酸酯之间的无溶剂环加成反应新型合成1-取代的4-咪唑羧酸酯

  摘要：

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131205
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-氟苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到N2-(4-氟苯基)-N1,N1-二甲基甲脒
  参考文献：
  名称：

  通过甲am和异氰酸酯之间的无溶剂环加成反应新型合成1-取代的4-咪唑羧酸酯

  摘要：

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131205

文献信息

• Change of the favored routes of EI MS fragmentation when proceeding from N1, N1-dimethyl-N2-arylformamidines to 1,1,3,3-tetraalkyl-2-arylguanidines: substituent effects
  作者：Ewa D. Raczyńska、Mariusz Makowski、Jean-François Gal、Pierre-Charles Maria

  DOI：10.1002/jms.1766

  日期：——

  ormamidines and of 1,1,3,3‐tetraalkyl‐2‐arylguanidines are structurally analogous and similar electron‐ionization mass spectral fragmentation may be expected, they display important differences in the favored routes of fragmentation and consequently in substituent effects on ion abundances. In the case of formamidines, the cyclization‐elimination process (initiated by nucleophilic attack of the N‐amino

  尽管N 1，N 1-二甲基N 2-芳基甲am和1,1,3,3-四烷基-2-芳基胍的系列在结构上相似，并且可能会出现类似的电离质谱碎片，但它们在有利的裂解途径，从而对离子丰度产生取代基效应。就甲am而言，环化消除过程（由苯环的2-位上的N-氨基原子的亲核攻击引发）和环状苯并咪唑鎓[M-H] +离子的形成占主导，而损失NR 2该组更优选胍。为了获得有关主要片段最可能结构的信息，对选定的一组进行了量子化学计算。线性对数之间关系的良好我[M-H] +我[M] +• }和σ - [R +在取代基常数对在苯环位置仅用于甲脒（发生- [R = 0.989）。在胍的情况下，这种关系并不重要（r = 0.659）。在log I [M‐NMe 2 ] + / I [M] +• }与σ之间发现良好的线性关系p +常数（r = 0.993）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cycloaddition von Heterocumulenen an C?N-Bindungssysteme. 1. Mitteilung. Perhydro-s-triazindione und Perhydro-s-triazinyl-harnstoffe aus N,N,N?-trisubstituieten Formamidinen und Isocyanaten
  作者：Karl Seckinger

  DOI：10.1002/hlca.19730560221

  日期：1973.1.31

  The addition of methyl isocyanate to N,N-dimethyl-N′-arylformamidines 4d–4r leads to the perhydro-s-triazine-diones 5d–5o and to the s-triazinylureas 10a–10k. The mechanism of formation is discussed.

  加入甲基异氰酸酯与N，N-二甲基-N'- arylformamidines图4d - 4R通向全氢小号嗪二酮图5d - 50和到小号-triazinylureas 10A - 10K。讨论了形成机理。
• Fluorine-19 nuclear magnetic resonance studies of nitrogen-substituted fluorobenzenes
  作者：Frank J. Weigert、William A. Sheppard

  DOI：10.1021/jo00887a017

  日期：1976.12
• Novel synthesis of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates via solvent-free cycloaddition reaction between formamidines and isocyanides
  作者：Han Cao、Fu-sheng Bie、Xue-jing Liu、Ying Han、Jie Ma、Yi-jun Shi、Peng Yan、Chao-yue Sun、Hai-meng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131205

  日期：2020.5

  A simple and efficient protocol for cyclization between formamidines and ethyl isocyanoacetate has been described in the absence of metal catalyst and solvent. A series of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates were synthesized in moderate to good yields with DABCO as base additive.

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。
• Design and synthesis of novel pyridopyrimidine derivatives with anchoring non-coplanar aromatic extensions of EGFR inhibitory activity
  作者：Amal A.M. Eissa、Kholoud F.M. Aljamal、Hany S. Ibrahim、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105318

  日期：2021.11

  The present study describes the synthesis of three series of 4-substituted pyridopyrimidin derivatives 4a-h, 5a-d. 6a-d, starting from 2-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(substituted) phenyl)nicotinonitrile 2a-d via the reaction with N,N-dimethyl-N-' substituted phenyl formimidamide to obtain 4a-h or with either phenyl isothiocyanate 1:1 and 1:2 to obtain 5a-d, 6a-d respectively. The synthesized compounds

  本研究描述了三个系列的 4-取代吡啶并嘧啶衍生物4a-h、5a-d的合成。6a-d，由2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)-4-(4-(取代)苯基)烟腈2a-d与N，N-二甲基-N- '取代苯基甲酰亚胺反应得到4a-h或与异硫氰酸苯酯 1:1 和 1:2 分别得到5a-d和6a-d。对合成的化合物作为针对吉非替尼的EGFR抑制剂的有效性进行了评估。六种化合物；4b,g,h, 5c和6a,d与吉非替尼相比，EGFR抑制活性显着提高。虽然两种化合物4d和4f 的IC 50值与参考药物的IC 50值没有显着差异。此外，选择化合物4a、4h、6a和6d在体外评估它们对两种EGFR 过表达细胞系的细胞毒性；两种人类癌细胞系，即：MCF7和MDA-MB - 361. 此外，对化合物 4b 进行细胞周期分析和细胞凋亡测定，该化合物对 EGFR 显示出最有效的抑制活性，对 MCF7 和 MDA-MB-361 的细胞毒性最高，其中细胞周期停滞在前